Acetic acid (2R,3S)-2-acetoxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 143087-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S)-2-acetoxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 143087-25-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅S
• 分子量: 324.398
• InChiKey: XYTZJTHRICQVOU-QMRHZFGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-2-acetoxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 2,6-Anhydro-7-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-deoxy-1,3-O-isopropylidene-D-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  针对微藻聚醚毒素的模型研究。2-苯基-磺酰基环状醚在制备反式，顺式，反式α-烷基，β-羟基取代的四氢吡喃亚基中的用途

  摘要：

  通过使用2-邻苯二甲酰基磺酰基中间体，从乙酸葡糖醛中合成了具有合适官能度的光学活性C 7-和C 8-四氢吡喃基亚基，用于进一步加工输注的聚醚毒素。通过应用该方法制备了双环反式，顺式，反式，氧杂环戊烷-氧杂戊基亚结构26。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92095-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 platinum(IV) oxide 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S)-2-acetoxymethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  针对微藻聚醚毒素的模型研究。2-苯基-磺酰基环状醚在制备反式，顺式，反式α-烷基，β-羟基取代的四氢吡喃亚基中的用途

  摘要：

  通过使用2-邻苯二甲酰基磺酰基中间体，从乙酸葡糖醛中合成了具有合适官能度的光学活性C 7-和C 8-四氢吡喃基亚基，用于进一步加工输注的聚醚毒素。通过应用该方法制备了双环反式，顺式，反式，氧杂环戊烷-氧杂戊基亚结构26。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92095-1

文献信息

• Sugimura, Hideyuki; Sujino, Keiko, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 53 - 63
  作者：Sugimura, Hideyuki、Sujino, Keiko

  DOI：——

  日期：——
• Model studies directed towards microalgal polyether toxins. Use of 2-phenyl-sulphonyl cyclic ethers in the preparation of trans, syn, trans α-alkyl, β-hydroxy-substituted tetrahydropyran subunits
  作者：Eleuterio Alvarez、Milagros Rico、Rosa M. Rodriguez、Dácil Zurita、Julio D. Martin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92095-1

  日期：1992.6

  A synthesis of optically active C7- and C8 -tetrahydropyranyl subunits with suitable functionalities for futher elaboration of transfused polyether toxins was achieved from glucal acetate via the use of 2-phynylsulphonyl intermediates. The bicyclic trans,syn,trans oxane-oxepanyl substructure 26 was prepared through the application of this methodology.

  通过使用2-邻苯二甲酰基磺酰基中间体，从乙酸葡糖醛中合成了具有合适官能度的光学活性C 7-和C 8-四氢吡喃基亚基，用于进一步加工输注的聚醚毒素。通过应用该方法制备了双环反式，顺式，反式，氧杂环戊烷-氧杂戊基亚结构26。