(3R)-3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: QMNCSZAATSCKSO-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到(3R)-3-hydroxy-3-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig/oxa-Michael 反应有机催化、对映选择性合成苯并氧硼杂 α-甲酰基硼酸级联†

  摘要：

  已经开发出前所未有的 3-取代苯并氧杂硼杂环对映选择性合成方法。原位生成的含有查尔酮的原硼酸通过基于金鸡纳生物碱的手性氨基方酰胺催化剂触发连接至硼酸的羟基的不对称氧杂迈克尔加成提供手性苯并氧杂硼杂环戊烯。一般来说，获得了良好的产率和良好至优异的对映选择性（高达 99%）。所得苯并氧杂硼杂环化合物被转化为相应的手性β-羟基酮，而不影响对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c6sc04522g

文献信息

• Organocatalytic, enantioselective synthesis of benzoxaboroles via Wittig/oxa-Michael reaction Cascade of α-formyl boronic acids
  作者：Gurupada Hazra、Sanjay Maity、Sudipto Bhowmick、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c6sc04522g

  日期：——

  An unprecedented enantioselective synthesis of 3-substituted benzoxaboroles has been developed. An in situ generated ortho-boronic acid containing chalcone provides the chiral benzoxaboroles via an asymmetric oxa-Michael addition of hydroxyl group attached to the boronic acid triggered by the cinchona alkaloid based chiral amino-squaramide catalysts. In general, good yields with good to excellent

  已经开发出前所未有的 3-取代苯并氧杂硼杂环对映选择性合成方法。原位生成的含有查尔酮的原硼酸通过基于金鸡纳生物碱的手性氨基方酰胺催化剂触发连接至硼酸的羟基的不对称氧杂迈克尔加成提供手性苯并氧杂硼杂环戊烯。一般来说，获得了良好的产率和良好至优异的对映选择性（高达 99%）。所得苯并氧杂硼杂环化合物被转化为相应的手性β-羟基酮，而不影响对映选择性。