(2R)-1-[3-sulfanyl-2-(sulfanylmethyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-[3-sulfanyl-2-(sulfanylmethyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 249.355
• InChiKey: CTDDWEHVCFADKZ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S,S'-(2-(chlorocarbonyl)propane-1,3-diyl)diethanethioate 、 D-脯氨酸 在 三乙胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以28 mg的产率得到(2R)-1-[3-sulfanyl-2-(sulfanylmethyl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于发现有效NDM-1抑制剂的D-卡托普利的结构导向优化

  摘要：

  长期以来，β-内酰胺类抗生素一直是治疗细菌感染的主要手段。新德里金属β-内酰胺酶1（NDM-1）能够水解几乎所有β-内酰胺抗生素，甚至可以水解临床上使用的丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂。NDM-1基因在致病细菌中的广泛和快速传播引起了广泛的关注，因此迫切需要高效的NDM-1抑制剂。在这里我们报告一系列的D-卡托普利衍生物的结构指导设计，可以在体外和细胞水平抑制NDM-1的活性。结构比较表明了抑制作用增强的机制，并为进一步的抑制剂优化提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115902

文献信息

• Structure-guided optimization of D-captopril for discovery of potent NDM-1 inhibitors
  作者：Guixing Ma、Sanshan Wang、Kebin Wu、Weizhe Zhang、Ashfaq Ahmad、Quan Hao、Xiaoguang Lei、Hongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115902

  日期：2021.1

  β-lactam antibiotics and even clinically used serine-β-lactamase inhibitors. The wide and rapid spreading of NDM-1 gene among pathogenic bacteria has attracted extensive attention, therefore high potency NDM-1 inhibitors are urgently needed. Here we report a series of structure-guided design of D-captopril derivatives that can inhibit the activity of NDM-1 in vitro and at cellular levels. Structural

  长期以来，β-内酰胺类抗生素一直是治疗细菌感染的主要手段。新德里金属β-内酰胺酶1（NDM-1）能够水解几乎所有β-内酰胺抗生素，甚至可以水解临床上使用的丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂。NDM-1基因在致病细菌中的广泛和快速传播引起了广泛的关注，因此迫切需要高效的NDM-1抑制剂。在这里我们报告一系列的D-卡托普利衍生物的结构指导设计，可以在体外和细胞水平抑制NDM-1的活性。结构比较表明了抑制作用增强的机制，并为进一步的抑制剂优化提供了见识。