methyl 7-benzamidoheptanoate | 405096-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 7-benzamidoheptanoate
• CAS: 405096-01-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: WLTMOGIUZNFDPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-benzamidoheptanoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  人组蛋白脱乙酰基酶的抑制剂：直链异羟肟酸酯的合成以及酶和细胞活性。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂已显示出可诱导人肿瘤细胞系的终末分化，并在体内具有抗肿瘤作用。我们准备了辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA）和曲古抑菌素A的类似物，并已在人类HDAC酶抑制试验，p21（waf1）（p21）启动子试验和单层生长抑制试验中对其进行了评估。发现一种化合物4-（二甲基氨基）-N- [7-（羟基氨基）-7-氧庚基]-苯甲酰胺可不同地影响一组八个人类肿瘤细胞系的生长。

  DOI：

  10.1021/jm015568c
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基庚酸甲酯 、 苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到methyl 7-benzamidoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  人组蛋白脱乙酰基酶的抑制剂：直链异羟肟酸酯的合成以及酶和细胞活性。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂已显示出可诱导人肿瘤细胞系的终末分化，并在体内具有抗肿瘤作用。我们准备了辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA）和曲古抑菌素A的类似物，并已在人类HDAC酶抑制试验，p21（waf1）（p21）启动子试验和单层生长抑制试验中对其进行了评估。发现一种化合物4-（二甲基氨基）-N- [7-（羟基氨基）-7-氧庚基]-苯甲酰胺可不同地影响一组八个人类肿瘤细胞系的生长。

  DOI：

  10.1021/jm015568c

文献信息

• Direct Enantioselective C(sp³)–H Acylation for the Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Xiaomin Shu、Leitao Huan、Qian Huang、Haohua Huo

  DOI：10.1021/jacs.0c10471

  日期：2020.11.11

  under mild conditions. The synthetic utility of this method is further demonstrated by gram scale synthesis and application to late-stage functionalization. This method provides an unprecedented solution to address the challenging stereocontrol in metallaphotoredox catalysis and C(sp3)-H functionalization. Mechanistic studies suggest the α-C(sp3)-H bond of the benzamide coupling partner is cleavage

  通过过渡金属和光氧化还原催化的合并，α-氨基 C(sp3)-H 键与羧酸的直接对映选择性酰化已经实现。这种简单的协议使广泛的羧酸（一类原料化学品）与现成的 N-烷基苯甲酰胺交叉偶联，以在温和条件下以高对映选择性生产高价值的 α-氨基酮。该方法的合成效用通过克级合成和后期功能化的应用得到进一步证明。该方法为解决金属光氧化还原催化和 C(sp3)-H 功能化中具有挑战性的立体控制提供了前所未有的解决方案。
• Photoredox-Catalyzed C(sp3)–H Difluoroallylation of Amides
  作者：Haohua Huo、Yanmei Lin、Xiaomin Shu

  DOI：10.1055/s-0043-1763660

  日期：——

  A photoredox-catalyzed, bromine-radical-mediated C(sp3)–H difluoroallylation of amides is disclosed. This modular approach exploits the hydrogen atom transfer (HAT) ability of photooxidatively generated bromine radicals to convert both cyclic and acyclic amides into the corresponding α-amino alkyl radicals that then are coupled with readily available trifluoromethyl alkenes. This method is distinguished

  公开了光氧化还原催化、溴自由基介导的酰胺的 C(sp 3 )–H 二氟烯丙基化。这种模块化方法利用光氧化产生的溴自由基的氢原子转移（HAT）能力，将环状和无环酰胺转化为相应的α-氨基烷基自由基，然后与容易获得的三氟甲基烯烃偶联。该方法的特点是条件温和、底物范围广（30 个例子），并且使用简单的 HAT 试剂，即溴化钠 (NaBr)。该策略为将羰基电子等排体掺入饱和脂肪胺中提供了一个有前途的范例。
• 10.1038/s41929-024-01192-7
  作者：Li, Jian、Cheng, Buqing、Shu, Xiaomin、Xu, Zhen、Li, Chengyang、Huo, Haohua

  DOI：10.1038/s41929-024-01192-7

  日期：——

  organic synthesis. One particularly promising approach is the use of transition-metal-catalysed C(sp3)−H functionalization. However, a general strategy for the enantioselective alkylation of non-acidic C(sp3)−H bonds has yet to be developed. Here we present a unified platform for the enantioselective (trideutero)methylation and alkylation of α-amino C(sp3)–H bonds, using a combination of photoredox and

  C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键的催化对映选择性构建仍然是有机合成中的重大挑战。一种特别有前途的方法是使用过渡金属催化的 C( sp 3 )−H 官能化。然而，非酸性 C( sp 3 )−H 键对映选择性烷基化的通用策略尚未开发。在这里，我们提出了一个统一的平台，用于 α-氨基 C( sp 3 )–H 键的对映选择性（三氢）甲基化和烷基化，结合使用光氧化还原和镍催化以及广泛使用的氧化还原活性酯。该技术激活两种偶联剂形成以碳为中心的自由基，然后通过手性镍催化剂进行不对称偶联。该策略的独特之处在于能够单独控制自由基的产生和交叉偶联，促进在不对称催化中使用瞬时产生的烷基自由基，包括高反应性甲基自由基，从而加速对映体富集的生物活性生物碱的合成，并提供了一种有前途的方法用于促进不对称 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键形成。
• Inhibitors of Human Histone Deacetylase:  Synthesis and Enzyme and Cellular Activity of Straight Chain Hydroxamates
  作者：Stacy W. Remiszewski、Lidia C. Sambucetti、Peter Atadja、Kenneth W. Bair、Wendy D. Cornell、Michael A. Green、Kobporn Lulu Howell、Manfred Jung、Paul Kwon、Nancy Trogani、Heather Walker

  DOI：10.1021/jm015568c

  日期：2002.2.1

  Inhibitors of histone deacetylase (HDAC) have been shown to induce terminal differentiation of human tumor cell lines and to have antitumor effects in vivo. We have prepared analogues of suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) and trichostatin A and have evaluated them in a human HDAC enzyme inhibition assay, a p21(waf1) (p21) promoter assay, and in monolayer growth inhibition assays. One compound,

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂已显示出可诱导人肿瘤细胞系的终末分化，并在体内具有抗肿瘤作用。我们准备了辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA）和曲古抑菌素A的类似物，并已在人类HDAC酶抑制试验，p21（waf1）（p21）启动子试验和单层生长抑制试验中对其进行了评估。发现一种化合物4-（二甲基氨基）-N- [7-（羟基氨基）-7-氧庚基]-苯甲酰胺可不同地影响一组八个人类肿瘤细胞系的生长。