N-[7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl]benzamide | 174664-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl]benzamide
• 英文别名: SAHA；7-(Benzoylamino)heptanehydroxamic acid
• CAS: 174664-71-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: ATWJTSVDLBPZQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-benzamidoheptanoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  人组蛋白脱乙酰基酶的抑制剂：直链异羟肟酸酯的合成以及酶和细胞活性。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂已显示出可诱导人肿瘤细胞系的终末分化，并在体内具有抗肿瘤作用。我们准备了辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA）和曲古抑菌素A的类似物，并已在人类HDAC酶抑制试验，p21（waf1）（p21）启动子试验和单层生长抑制试验中对其进行了评估。发现一种化合物4-（二甲基氨基）-N- [7-（羟基氨基）-7-氧庚基]-苯甲酰胺可不同地影响一组八个人类肿瘤细胞系的生长。

  DOI：

  10.1021/jm015568c

文献信息

• The [(Cp)M(CO) ₃ ] (M=Re, ^99m Tc) Building Block for Imaging Agents and Bioinorganic Probes: Perspectives and Limitations
  作者：Daniel Can、Harmel W. Peindy N'Dongo、Bernhard Spingler、Paul Schmutz、Paula Raposinho、Isabel Santos、Roger Alberto

  DOI：10.1002/cbdv.201200076

  日期：2012.9

  not following this labeling strategy. Adopting the principle of replacing phenyl rings by [Re(CO)3(Cp)] entities, potent histone deacetylase (HDAC)‐inhibiting Re analogs of suberoylanlilide hydroxamic acid (SAHA; N‐hydroxy‐N′‐phenyloctanediamide) were synthesized and characterized. Cytotoxic evaluation on different tumor cell lines revealed low IC50 values [μM] for these compounds, comparable to their

  从不对称蒂勒酸衍生物开始，两种不同的成像探针 [99mTc(CO)3(CpR)]（R=潜在靶向载体）在一锅中从一种底物同时产生。这扩展了先前引入的金属介导的 Retro-DielsAlder 与 HCp-R 二聚体反应的标记策略。我们证明化学活性官能团如异羟肟酸不遵循这种标记策略。采用[Re(CO)3(Cp)]实体取代苯环的原理，合成并表征了强效的组蛋白脱乙酰酶（HDAC）抑制性辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA；N-羟基-N'-苯基辛二酰胺）的Re类似物. 对不同肿瘤细胞系的细胞毒性评估显示，这些化合物的 IC50 值较低 [μM]，与其纯有机同源物相当。
• Synthesis and Anti-tumor Activities of Novel Phenyl Substituted Suberoylanilide Hydroxamic Acid Derivatives Against Human Cancer Cells
  作者：Rui Xie、Jinghua Shi、Yue Qu、Pingwah Tang、Xinying Wu、Ming Yang、Qipeng Yuan

  DOI：10.2174/1573406411666150429154107

  日期：2015.9.22

  A facile and atom-economical boric acid catalyzed direct amidation without any coupling agents for the preparation of Suberoylanilide Hydroxamic Acid (SAHA) and SAHA-based inhibitors targeting anti-proliferation of cancer cells is described. It is applicable to the preparation of SAHAbased inhibitors having an unprotected hydroxyl group in the phenyl ring without the need of the protection. The in-vitro assays data indicate that the nature and the position of the substituents (activating and/or deactivating) in the capping group (phenyl ring) of SAHA-based inhibitors synthesized in this study have a vital impact on the potency of anti-proliferative activity against cancer cells. With low toxicity toward the normal cells, a number of synthesized SAHA-based inhibitors with two substituents in the phenyl ring possess higher antiproliferative activity than SAHA and Cisplatin toward six studied cancer cell lines: A375 human skin cancer cells, A549 human lung cancer cells, MGC80-3 human gastric cancer cells, H460 human lung cancer cells, H1299 human lung cancer cells, and HepG2 human liver cancer cells. Cisplatin is a common chemotherapeutic drug with high cytotoxicity for a variety of cancer treatments. The inhibitors provided in this study might signify future therapeutic drugs for cancer treatment.

  本文描述了一种简便且原子经济性的硼酸催化直接酰胺化反应，无需任何偶联剂，用于制备辛二酰胺酸羟肟酸（SAHA）及其靶向抗肿瘤细胞增殖的抑制剂。该方法适用于制备具有苯环上未保护羟基的SAHA基抑制剂，无需保护步骤。体外试验数据显示，在本研究中合成的SAHA基抑制剂的封端基团（苯环）上取代基（活化或去活化）的性质和位置对抑制癌细胞增殖活性的强弱有重要影响。这些合成出的SAHA基抑制剂对正常细胞的毒性较低，其中一些具有苯环上两个取代基的抑制剂在抑制六种研究癌症细胞系（A375人皮肤癌细胞、A549人肺癌细胞、MGC80-3人胃癌细胞、H460人肺癌细胞、H1299人肺癌细胞和HepG2人肝癌细胞）的增殖活性上，优于SAHA和顺铂。顺铂是一种常见的化疗药物，对多种癌症治疗具有高细胞毒性。本研究提供的抑制剂可能预示着未来用于癌症治疗的新型药物。
• Il-6 production inhibitors
  申请人：Naka Masao

  公开号：US20050119305A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  An IL-6 production inhibitor which comprises a hydroxamic acid derivative of formula (I) (wherein all the symbols have the same meanings as defined in the specification), an equivalent thereof, a non-toxic salt thereof or a prodrug thereof as an active ingredient. Because of having an IL-6 production inhibitory activity, the compound of formula (I) may be useful for the prevention and/or treatment of various inflammatory diseases, sepsis, multiple myeloma, plasma cell leukemia, osteoporosis, cachexia, psoriasis, nephritis, renal cell carcinoma, Kaposi's sarcoma, rheumatoid arthritis, hypergammaglobulinemia (gammophathy), Castleman's disease, intra-atrial myxoma, diabetes, autoimmune disease, hepatitis, colitis, graft-versus-host disease, infectious diseases, endometriosis and solid cancer.

  一种IL-6产生抑制剂，包括式(I)的羟羟基酸衍生物（其中所有符号的含义与规范中定义的相同），其等效物，其非毒性盐或其前药作为活性成分。由于具有IL-6产生抑制活性，式(I)的化合物可能有助于预防和/或治疗各种炎症性疾病、败血症、多发性骨髓瘤、浆细胞白血病、骨质疏松症、消瘦症、牛皮癣、肾炎、肾细胞癌、卡波西肉瘤、类风湿性关节炎、高γ球蛋白血症（免疫球蛋白病）、卡斯尔曼病、心房内黏液瘤、糖尿病、自身免疫疾病、肝炎、结肠炎、移植物抗宿主病、传染病、子宫内膜异位症和实体癌症。
• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。
• TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES AND CANCER OF THE BRAIN
  申请人：Sloan-Kettering Institute For Cancer Research

  公开号：EP1443928B1

  公开（公告）日：2011-07-27