7-(苯甲酰氨基)庚酸 | 1149-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 7-(苯甲酰氨基)庚酸
• 英文名称: 7-(benzoylamino)heptanoic acid
• 英文别名: N-Benzoyl-ω-amino-oenanthsaeure；7-Benzoylamino-heptansaeure；ζ-Benzamino-oenanthsaeure；7-Benzamidoheptanoic acid
• CAS: 1149-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD09947989
• 分子量: 249.31
• InChiKey: MWCXFMZMNBCOJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  494.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(苯甲酰氨基)庚酸 在 磺酰氯 、 碘 作用下， 生成 2-氨基-7-苯甲酰氨基-庚酸
  参考文献：
  名称：

  Takagi; Hayashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 183,186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  七亚甲基亚胺 在 potassium permanganate 作用下， 生成 7-(苯甲酰氨基)庚酸
  参考文献：
  名称：

  Mueller; Bleier, Monatshefte fur Chemie, 1930, vol. 56, p. 391,405

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation and biological activity of novel amino acid analogs of butirosin
  作者：T.H. Haskell、R. Rodebaugh、N. Plessas、D. Watson、R.D. Westland

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82782-2

  日期：1973.6

  of the aminocyclitol class of compounds to contain an amino acid in its chemical structure. Complete structural assignments for butirosin A and B have been described 2 and are shown in formula 1 . The amino acid, which is connected by an amide linkage to N 1 of the deoxystreptamine moiety, was found to be the unique ( S )-()-4-amino-2-hydroxybutyric acid 2 . The butirosins have marked activity against

  摘要氨基糖苷类抗生素butirosin（1）的氨基酸侧链已被化学修饰。通过四（5，5-二甲基-3-氧代-1-氧-1-环己烯-1-基）衍生物的碱水解除去（S）-（）-4-氨基-2-羟基丁酰基侧链。将得到的脱酰的三取代的衍生物3与多种单和多官能氨基酸再酰化。然后通过氯气除去环己烯基保护基，并通过色谱分离新的类似物。用包括铜绿假单胞菌在内的五种微生物确定了构效关系。鉴定出表现出针对假单胞菌的最大效力的特定侧链结构。Butirosin 1（一种新的氨基糖苷类抗生素复合物，由环状芽孢杆菌NRRL B-3312和B-3313的粘液状菌株产生，氨基环醇类化合物的第一个实例是在其化学结构中包含氨基酸的化合物。Butirosin A和B的完整结构分配已在2中进行了描述，并在式1中显示。通过酰胺键连接到脱氧链胺基部分的N 1上的氨基酸被发现是独特的（S）-（-4-）-4-氨基-2-羟基丁酸2。Butiros
• The [(Cp)M(CO) ₃ ] (M=Re, ^99m Tc) Building Block for Imaging Agents and Bioinorganic Probes: Perspectives and Limitations
  作者：Daniel Can、Harmel W. Peindy N'Dongo、Bernhard Spingler、Paul Schmutz、Paula Raposinho、Isabel Santos、Roger Alberto

  DOI：10.1002/cbdv.201200076

  日期：2012.9

  not following this labeling strategy. Adopting the principle of replacing phenyl rings by [Re(CO)3(Cp)] entities, potent histone deacetylase (HDAC)‐inhibiting Re analogs of suberoylanlilide hydroxamic acid (SAHA; N‐hydroxy‐N′‐phenyloctanediamide) were synthesized and characterized. Cytotoxic evaluation on different tumor cell lines revealed low IC50 values [μM] for these compounds, comparable to their

  从不对称蒂勒酸衍生物开始，两种不同的成像探针 [99mTc(CO)3(CpR)]（R=潜在靶向载体）在一锅中从一种底物同时产生。这扩展了先前引入的金属介导的 Retro-DielsAlder 与 HCp-R 二聚体反应的标记策略。我们证明化学活性官能团如异羟肟酸不遵循这种标记策略。采用[Re(CO)3(Cp)]实体取代苯环的原理，合成并表征了强效的组蛋白脱乙酰酶（HDAC）抑制性辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA；N-羟基-N'-苯基辛二酰胺）的Re类似物. 对不同肿瘤细胞系的细胞毒性评估显示，这些化合物的 IC50 值较低 [μM]，与其纯有机同源物相当。
• Inhibitors of Human Histone Deacetylase:  Synthesis and Enzyme and Cellular Activity of Straight Chain Hydroxamates
  作者：Stacy W. Remiszewski、Lidia C. Sambucetti、Peter Atadja、Kenneth W. Bair、Wendy D. Cornell、Michael A. Green、Kobporn Lulu Howell、Manfred Jung、Paul Kwon、Nancy Trogani、Heather Walker

  DOI：10.1021/jm015568c

  日期：2002.2.1

  Inhibitors of histone deacetylase (HDAC) have been shown to induce terminal differentiation of human tumor cell lines and to have antitumor effects in vivo. We have prepared analogues of suberoylanilide hydroxamic acid (SAHA) and trichostatin A and have evaluated them in a human HDAC enzyme inhibition assay, a p21(waf1) (p21) promoter assay, and in monolayer growth inhibition assays. One compound,

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制剂已显示出可诱导人肿瘤细胞系的终末分化，并在体内具有抗肿瘤作用。我们准备了辛二酰苯胺异羟肟酸（SAHA）和曲古抑菌素A的类似物，并已在人类HDAC酶抑制试验，p21（waf1）（p21）启动子试验和单层生长抑制试验中对其进行了评估。发现一种化合物4-（二甲基氨基）-N- [7-（羟基氨基）-7-氧庚基]-苯甲酰胺可不同地影响一组八个人类肿瘤细胞系的生长。
• Velichko,F.K. et al., Journal of applied chemistry of the USSR, 1965, vol. 38, p. 142 - 147
  作者：Velichko,F.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zemplen; Csueroes, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2119
  作者：Zemplen、Csueroes

  DOI：——

  日期：——