cis-2,3-epoxy-1-tetradecanol | 124508-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cis-2,3-epoxy-1-tetradecanol
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-epoxytetradecan-1-ol；2,3-epoxy-1-tetradecanol；(3-undecyloxiran-2-yl) methanol；[(2R,3S)-3-undecyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 124508-57-2
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂
• 分子量: 228.375
• InChiKey: COPUKNMSKSHUJH-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-epoxy-1-tetradecanol 生成 cis-2,3-epoxytetradecyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  EBATA, TAKASHI;MORI, KENJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 801-804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十四碳-2-烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 生成 cis-2,3-epoxy-1-tetradecanol
  参考文献：
  名称：

  获得不饱和手性环氧化物。第二部分1。芦苇性信息素的性信息素成分的合成

  摘要：

  描述了合成带有饱和链和不饱和链的被取代的手性顺式环氧化物的一般方法。该方法用于合成化合物1的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00046-r

文献信息

• A Concise, Protection-Free and Divergent Approach for the Enantioselective Syntheses of Two Pheromonal Epoxide Components of the Fall Webworm Moth and Other Species
  作者：Yu Du、Jian-Feng Zheng、Zhi-Gang Wang、Li-Jiao Jiang、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo1007042

  日期：2010.7.2

  On the basis of Zhou’s modified Sharpless asymmetric epoxidation, sequential coupling reactions, and a divergent strategy, the protection-free syntheses of two main pheromonal components 1 and 5, found in the fall webworm moth, Hyphantria cunea, and other species have been accomplished in 10 steps (for two compounds). The overall yields are 31% for 1, 28% for 5, and 25% for both 1 and 5, respectively

  根据周氏改良的Sharpless不对称环氧化，顺序偶联反应和发散策略，在秋季的网虫蛾，Hyphantria cunea和其他物种中发现的两个主要信息素组分1和5的无保护合成已经完成。 10个步骤（用于两种化合物）。总体产率31％1，28％5，和两个25％1和5，分别。最终产品1和5的ee值至少为99％。
• 美国白蛾性信息素中间体的合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108299342B

  公开（公告）日：2020-08-21

  本发明公开了一种美国白蛾性信息素中间体(2S,3R)‑2,3‑环氧‑1‑十四碳醇(4)的合成方法：先向氢化反应釜中加入四水合醋酸镍、硼氢化钠、乙二胺以及作为溶剂的醇进行反应，再继续加入溶有2‑炔十四碳‑1‑醇的醇溶液，置换氢气后进行反应，得到(Z)‑2‑烯十四碳‑1‑醇；将(Z)‑2‑烯十四碳‑1‑醇溶于卤代烃溶剂，加入碳酸盐溶液、间氯过氧苯甲酸的卤代烃溶液进行反应，得到(2S,3R)‑2,3‑环氧‑1‑十四碳醇。本发明的方法成本低、反应条件温和、绿色环保并且适合工业化生产。
• Asymmetric Synthesis of Three Alkenyl Epoxides: Crafting the Sex Pheromones of the Elm Spanworm and the Painted Apple Moth
  作者：Yun Zhou、Jianan Wang、Beijing Tian、Yanwei Zhu、Yujuan Zhang、Jinlong Han、Jiangchun Zhong、Chenggang Shan

  DOI：10.3390/molecules29092136

  日期：——

  A concise synthesis of the sex pheromones of elm spanworm as well as painted apple moth has been achieved. The key steps were the alkylation of acetylide ion, Sharpless asymmetric epoxidation and Brown’s P2-Ni reduction. This approach provided the sex pheromone of the elm spanworm (1) in 31% total yield and those of the painted apple moth (2, 3) in 26% and 32% total yields. The ee values of three final

  实现了榆树蛾和苹果蛾性信息素的简明合成。关键步骤是乙炔离子的烷基化、Sharpless不对称环氧化和Brown's P2-Ni还原。该方法提供的榆树蛾 (1) 的性信息素总产量为 31%，苹果蛾 (2, 3) 的性信息素总产量为 26% 和 32%。三种最终产品的ee值均达到99%。合成的信息素在管理和控制这些害虫方面具有广阔的应用前景。
• Ebata, Takashi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 3, p. 801 - 804
  作者：Ebata, Takashi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——