(2S,3R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-dodecyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine | 336625-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-dodecyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• 英文别名: (2S,3R)-6-dodecyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 336625-44-6
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₂
• 分子量: 477.731
• InChiKey: DAYHUUMRNFUJLI-AJQTZOPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-dodecyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到desoxoprosophylline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  An efficient synthesis of the prosopis alkaloid (-)-deoxoprosophylline has been developed, utilizing the easily available amino acid L-serine as a chiral pool starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01113-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((R)-1-Benzyloxy-4,5-dihydroxy-pentyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium periodate 、 甲酸 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,3R)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-dodecyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosophylline

  摘要：

  An efficient synthesis of the prosopis alkaloid (-)-deoxoprosophylline has been developed, utilizing the easily available amino acid L-serine as a chiral pool starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01113-3

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (−)-deoxoprosophylline
  作者：Apurba Datta、Jalluri S.Ravi Kumar、Subho Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01113-3

  日期：2001.2

  An efficient synthesis of the prosopis alkaloid (-)-deoxoprosophylline has been developed, utilizing the easily available amino acid L-serine as a chiral pool starting material. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.