dimethyl 2,2'-(pyridine-2,6-diyl)bis(oxazole-4-carboxylate) | 916748-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 2,2'-(pyridine-2,6-diyl)bis(oxazole-4-carboxylate)
• 英文别名: Methyl 2-[6-(4-methoxycarbonyl-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate；methyl 2-[6-(4-methoxycarbonyl-1,3-oxazol-2-yl)pyridin-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 916748-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₆
• 分子量: 329.269
• InChiKey: GZEGIIAYXANWRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-(pyridine-2,6-diyl)bis(oxazole-4-carboxylate) 在 氢氧化钾 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,2'-(pyridine-2,6-diyl)bis(oxazole-4-carboxylic acid) dihexyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有连接的五六十五元三杂芳族结构的合成宿主对腺嘌呤核苷碱基的高度选择性识别，以及对腺嘌呤核苷酸的电位传感的应用。

  摘要：

  开发了一种腺嘌呤选择性宿主分子的新结构，该结构具有五六十五元杂芳族环和两个氨基甲酰基NH位的相关链接。这种结构为腺嘌呤核苷碱基提供了正确定向的互补氢键位点阵列，利用了Watson-Crick和Hoogsteen型相互作用。通过多个氢键与腺嘌呤核碱基的络合得到（1）1 H NMR光谱的支持。这种类型的宿主在络合中显示出高选择性，并伴随着对CHCl（3）中脂化腺苷的荧光反应。此外，通过使用带有PVC支撑的溶剂聚合物膜的离子选择电极，对5'-GMP，5'-CMP和5'-UMP的5'-单磷酸腺苷获得了显着的选择性电位响应。这表明通过膜-水界面识别了水溶性核苷酸客体。这些发现有望为生物系统中单核苷酸的人工传感系统的开发提供可靠的基础。

  DOI：

  10.1002/chem.200600099
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S,S)-2,2'-(pyridine-2,6-diyl)bis(4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate) 在 三氯溴甲烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到dimethyl 2,2'-(pyridine-2,6-diyl)bis(oxazole-4-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  具有连接的五六十五元三杂芳族结构的合成宿主对腺嘌呤核苷碱基的高度选择性识别，以及对腺嘌呤核苷酸的电位传感的应用。

  摘要：

  开发了一种腺嘌呤选择性宿主分子的新结构，该结构具有五六十五元杂芳族环和两个氨基甲酰基NH位的相关链接。这种结构为腺嘌呤核苷碱基提供了正确定向的互补氢键位点阵列，利用了Watson-Crick和Hoogsteen型相互作用。通过多个氢键与腺嘌呤核碱基的络合得到（1）1 H NMR光谱的支持。这种类型的宿主在络合中显示出高选择性，并伴随着对CHCl（3）中脂化腺苷的荧光反应。此外，通过使用带有PVC支撑的溶剂聚合物膜的离子选择电极，对5'-GMP，5'-CMP和5'-UMP的5'-单磷酸腺苷获得了显着的选择性电位响应。这表明通过膜-水界面识别了水溶性核苷酸客体。这些发现有望为生物系统中单核苷酸的人工传感系统的开发提供可靠的基础。

  DOI：

  10.1002/chem.200600099

文献信息

• Synthesis of osmium and ruthenium complexes bearing dimethyl (S,S)-2,2′-(pyridine-2,6-diyl)-bis-(4,5-dihydrooxazol-4-carboxylate) ligand and application to catalytic H/D exchange
  作者：Kenneth J.H. Young、Kapil S. Lokare、Chin Hin Leung、Mu-Jeng Cheng、Robert J. Nielsen、Nicos A. Petasis、William A. Goddard、Roy A. Periana

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.01.029

  日期：2011.4

  Using tridentate, neutral PyBox ligands, several new osmium and ruthenium complexes [M(PYBox)Cl-2(C2H4), where M= Ru, Os] have been prepared, all thermally stable. Some of these PyBox compounds are active for C-H activation of benzene. The Os(PyBox)Cl-2(C2H4) complex was characterized by X-ray diffraction. DFT calculations (B3LYP and M06 including Poisson-Boltzmann solvation) corroborate that the Os/PyBox complex in acetic acid (Delta G(dagger) =32.0 kcal/mol) is more reactive for benzene C-H activation than Ru/PyBox in basic conditions (Delta G(dagger) =34.8 kcal/mol at pH =13). The stability of hydroxide- and chloride-bridged dinuclear resting states determines calculated barriers. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.