5,5'-dibromo-3,3'-dioctyl-2,2'-bithiophene | 161981-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-dibromo-3,3'-dioctyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-Dibromo-3,3'-dioctyl-2,2'-bithienyl；5-bromo-2-(5-bromo-3-octylthiophen-2-yl)-3-octylthiophene
• CAS: 161981-87-9
• 化学式: C₂₄H₃₆Br₂S₂
• 分子量: 548.49
• InChiKey: AWESMKRVYLZLSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromo-3,3'-dioctyl-2,2'-bithiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,6'-(3,3'-dioctyl-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(2-hexyl-4-iodothieno[3,4-b]thiophene)
  参考文献：
  名称：

  稳定的交叉共轭四噻吩基

  摘要：

  具有中央双（thieno [3,4-c]吡咯-4,6-dione）受体的四氰基喹啉四噻吩已被研究。噻吩的恢复芳香性产生双自由基物种，其在二氰基间和二酮间受体路径之间发生交叉共轭。确定了y 0 = 0.61的双基特征和-2.76 kcal mol -1的单重态-三重态间隙。两种交叉共轭路径之间的竞争增强了SOMO的脱节特性，并导致双自由基限制在分子中心，从而实现了热力学双自由基稳定化（半衰期为262小时）。阴离子物种（直至自由基三阴离子）也解决了交叉共轭效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201904153
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-辛基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 溴 、 六正丁基二锡 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,5'-dibromo-3,3'-dioctyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of substituted bithiophene and polymers containing thiophene

  摘要：

  Palladium-catalyzed reaction of Bu3SnSnBu3 with bromo-substituted thiophene or bromo-substituted thiophene-containing monomers is found to generate bithiophene or symmetric polymers containing thiophene in very good yields, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00995-9

文献信息

• Stable Cross‐Conjugated Tetrathiophene Diradical
  作者：Cheng Zhang、Samara Medina Rivero、Wuyue Liu、David Casanova、Xiaozhang Zhu、Juan Casado

  DOI：10.1002/anie.201904153

  日期：2019.8.12

  A tetracyano quinoidal tetrathiophene, having a central bi(thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione) acceptor, has been studied. The recovered aromaticity of the thiophenes produces a diradical species with cross‐conjugation between the inter‐dicyano and inter‐dione acceptor paths. A diradical character of y0=0.61 and a singlet–triplet gap of −2.76 kcal mol−1 were determined. Competition between the two cross‐conjugated

  具有中央双（thieno [3,4-c]吡咯-4,6-dione）受体的四氰基喹啉四噻吩已被研究。噻吩的恢复芳香性产生双自由基物种，其在二氰基间和二酮间受体路径之间发生交叉共轭。确定了y 0 = 0.61的双基特征和-2.76 kcal mol -1的单重态-三重态间隙。两种交叉共轭路径之间的竞争增强了SOMO的脱节特性，并导致双自由基限制在分子中心，从而实现了热力学双自由基稳定化（半衰期为262小时）。阴离子物种（直至自由基三阴离子）也解决了交叉共轭效应。
• A new approach to the synthesis of substituted bithiophene and polymers containing thiophene
  作者：Jingmei Xu、Siu Choon Ng、Hardy S.O. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00995-9

  日期：2001.7

  Palladium-catalyzed reaction of Bu3SnSnBu3 with bromo-substituted thiophene or bromo-substituted thiophene-containing monomers is found to generate bithiophene or symmetric polymers containing thiophene in very good yields, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.