Cbz-Gly-Sar-OMe | 62246-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Cbz-Gly-Sar-OMe
• 英文别名: methyl 2-[(2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]acetyl)(methyl)amino]acetate；Cbz-Gly-N(Me)-Gly-OMe；Methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]glycyl-N-methylglycinate；methyl 2-[methyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetate
• CAS: 62246-18-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: MFIHITGCLHPFBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Gly-Sar-OMe 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.75h， 生成 {[2-((R)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-phenyl-butyrylamino)-acetyl]-methyl-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素-肽杂合分子（RAP-P）的合成：高亲和力FKBP12配体

  摘要：

  详细描述了两个包含雷帕霉素-FK 506-子囊霉素结合域和不同肽系链的雷帕霉素-肽杂合分子RAP-P（5和6）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00068-3
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate 、 2-(甲基氨基)乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到Cbz-Gly-Sar-OMe
  参考文献：
  名称：

  涉及位阻氨基酸的有效肽偶联

  摘要：

  通过将N-（Cbz-和Fmoc-α-氨基酰基）苯并三唑与氨基酸偶合，可将受阻氨基酸引入肽链，其中至少一种组分在空间上受阻，从而提供化合物3a - e（3c +3 c ' ），5a - d，（5a + 5a ' ），6a - c，（6b + 6b ' ），8a - c，9a - e，10a - d和（10a + 10a ' ）NMR和HPLC分析表明，分离得到的化合物的收率为41-95％，并完全保留了手性。苯并三唑活化方法是合成位阻肽的新途径。（注意：括号内的化合物编号表示非对映异构体混合物或外消旋物；括号内的化合物编号表示对映异构体。）

  DOI：

  10.1021/jo0704255

文献信息

• Efficient Peptide Coupling Involving Sterically Hindered Amino Acids
  作者：Alan R. Katritzky、Ekaterina Todadze、Parul Angrish、Bogdan Draghici

  DOI：10.1021/jo0704255

  日期：2007.7.1

  coupling N-(Cbz- and Fmoc-α-aminoacyl)benzotriazoles with amino acids, wherein at least one of the components was sterically hindered, to provide compounds 3a−e, (3c +3 c‘), 5a−d, (5a + 5a‘), 6a−c, (6b + 6b‘), 8a−c, 9a−e, 10a−d, and (10a + 10a‘) in isolated yields of 41−95% with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. The benzotriazole activation methodology is a new route

  通过将N-（Cbz-和Fmoc-α-氨基酰基）苯并三唑与氨基酸偶合，可将受阻氨基酸引入肽链，其中至少一种组分在空间上受阻，从而提供化合物3a - e（3c +3 c ' ），5a - d，（5a + 5a ' ），6a - c，（6b + 6b ' ），8a - c，9a - e，10a - d和（10a + 10a ' ）NMR和HPLC分析表明，分离得到的化合物的收率为41-95％，并完全保留了手性。苯并三唑活化方法是合成位阻肽的新途径。（注意：括号内的化合物编号表示非对映异构体混合物或外消旋物；括号内的化合物编号表示对映异构体。）
• Synthesis of rapamycin-peptide hybrid molecule (RAP-P): High affinity FKBP12 ligand
  作者：Tushar K. Chakraborty、Khaja Azhar Hussain

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00068-3

  日期：1996.3

  The syntheses of two rapamycin-peptide hybrid molecules RAP-P (5 and 6) containing the rapamycin-FK 506-ascomycin binding domain and different peptide tethers are described in detail.

  详细描述了两个包含雷帕霉素-FK 506-子囊霉素结合域和不同肽系链的雷帕霉素-肽杂合分子RAP-P（5和6）的合成。