N-(2-羟基-2-(4-甲氧基苯基)乙基)-N-甲基乙酰胺 | 83293-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(2-羟基-2-(4-甲氧基苯基)乙基)-N-甲基乙酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-N-methylacetamide
• CAS: 83293-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: SIVMEVBTZLMJDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 chromium chloride 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 caesium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到N-(2-羟基-2-(4-甲氧基苯基)乙基)-N-甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  醛与非活性碳氢化合物之间通过还原性自由基-极性交换途径的偶联反应。

  摘要：

  在本文中，我们描述了由未活化的CH键生成有机铬型碳负离子及其对醛的亲核加成反应。催化碳负离子的产生通过温和条件下未活化的CH键的正式去质子化而发生，不需要预官能化或阴离子稳定基团。铬酸盐通过还原自由基-极性交叉反应捕获由去阳离子钨酸盐光催化剂介导的氢提取产生的碳自由基中间体，从而生成有机铬碳负离子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00096

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α-Primary and Secondary Amino Ketones: Efficient Asymmetric Syntheses of (−)-Arbutamine and (−)-Denopamine
  作者：Gao Shang、Duan Liu、Scott E. Allen、Qin Yang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.200700594

  日期：2007.9.17

  Two beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine were prepared in good yields and enantioselectivities by asymmetric hydrogenation of unprotected amino ketones for the first time by using Rh catalysts bearing electron-donating phosphine ligands. A series of alpha-primary and secondary amino ketones were synthesized and hydrogenated to produce various 1,2-amino alcohols in good yields and

  通过使用带有给电子膦配体的Rh催化剂进行不保护的氨基酮的不对称氢化，以高收率和对映选择性制备了两种β受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine。合成了一系列的α-伯氨基和仲氨基酮并进行氢化，以高收率和良好的对映选择性生产出各种1,2-氨基醇。这种Rh电子给体的膦催化的不对称氢化反应代表了手性氨基醇不对称合成的最有希望和最方便的方法之一。
• Radical Hydroxyalkylation of C−H Bond Adjacent to Nitrogen of Tertiary Amides, Ureas, and Amines
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Yoshimasa Arano、Hiroto Nagaoka

  DOI：10.1021/ja053855q

  日期：2005.8.24

  Tertiary amides, ureas, and amines undergo direct intermolecular addition to aldehydes under the Et3B/air conditions, thereby providing a unique and simple means for the radical sp3 C-H transformation of nitrogen-containing molecules.
• Coupling Reaction between Aldehydes and Non-Activated Hydrocarbons via the Reductive Radical-Polar Crossover Pathway
  作者：Kenzo Yahata、Shu Sakurai、Shuhei Hori、Shin Yoshioka、Yuki Kaneko、Kai Hasegawa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00096

  日期：2020.2.7

  Herein, we describe the generation of an organochromium-type carbanion species from a non-activated C-H bond and its nucleophilic addition to aldehydes. The catalytic carbanion generation occurred through formal deprotonation of a non-activated C-H bond under mild conditions and did not need the prefunctionalization or anion stabilizing group. Carbon radical intermediates generated by decatungstate

  在本文中，我们描述了由未活化的CH键生成有机铬型碳负离子及其对醛的亲核加成反应。催化碳负离子的产生通过温和条件下未活化的CH键的正式去质子化而发生，不需要预官能化或阴离子稳定基团。铬酸盐通过还原自由基-极性交叉反应捕获由去阳离子钨酸盐光催化剂介导的氢提取产生的碳自由基中间体，从而生成有机铬碳负离子。