N-((3S,4S,5S)-4-hydroxy-5-octyltetra-hydrofuran-3-yl)octanamide | 1312549-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((3S,4S,5S)-4-hydroxy-5-octyltetra-hydrofuran-3-yl)octanamide
• 英文别名: N-[(3S,4S,5S)-4-hydroxy-5-octyloxolan-3-yl]octanamide
• CAS: 1312549-90-8
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₃
• 分子量: 341.535
• InChiKey: NHJKKNZZVZUUJJ-BJLQDIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(benzyloxymethyl)-5-((R)-1-hydroxynon-2-ynyl)-3-(4-methoxybenzyl) oxazolidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 、 苄胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 85.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 88.0h， 生成 N-((3S,4S,5S)-4-hydroxy-5-octyltetra-hydrofuran-3-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  单链和双链截短的Jaspine B类似物：意外的5- endo - dig过程的不对称合成，生物学评估和理论研究

  摘要：

  开发了带有正辛基或对氟苯乙基亲脂性附肢的茉莉B类似物的优化合成。该方法的关键是使用炔属亲核试剂进行侧链的立体控制引入，以及实施新颖的环化程序以构建四氢呋喃环。还获得了三种N-取代的胺或酰胺衍生物。这四种茉莉B类似物的生物活性显示出强烈依赖于两种氮的性质。-取代基和脂族部分连接到四氢呋喃环上。令人高兴的是，截短的茉莉B衍生物被证明是神经酰胺转化为鞘磷脂的促凋亡抑制剂。最后，在皂化条件下观察到根据5-内切-挖掘法有效形成稠合的双呋喃衍生物。在理论研究的基础上，划定了一个机械途径，强调了K +离子的路易斯酸度是在强碱性介质中进行此转化的驱动力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.027

文献信息

• Single- and double-chained truncated jaspine B analogues: asymmetric synthesis, biological evaluation and theoretical study of an unexpected 5-endo-dig process
  作者：Yahya Salma、Stéphanie Ballereau、Sonia Ladeira、Christine Lepetit、Remi Chauvin、Nathalie Andrieu-Abadie、Yves Génisson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.027

  日期：2011.6

  An optimized synthesis of jaspine B analogues bearing an n-octyl or a p-fluorophenethyl lipophilic appendage was developed. Key to the approach was the use of acetylenic nucleophiles for the stereocontrolled introduction of the side chain and the implementation of a novel cyclization procedure to build the tetrahydrofuran ring. Three N-substituted amine or amide derivatives were also accessed. The

  开发了带有正辛基或对氟苯乙基亲脂性附肢的茉莉B类似物的优化合成。该方法的关键是使用炔属亲核试剂进行侧链的立体控制引入，以及实施新颖的环化程序以构建四氢呋喃环。还获得了三种N-取代的胺或酰胺衍生物。这四种茉莉B类似物的生物活性显示出强烈依赖于两种氮的性质。-取代基和脂族部分连接到四氢呋喃环上。令人高兴的是，截短的茉莉B衍生物被证明是神经酰胺转化为鞘磷脂的促凋亡抑制剂。最后，在皂化条件下观察到根据5-内切-挖掘法有效形成稠合的双呋喃衍生物。在理论研究的基础上，划定了一个机械途径，强调了K +离子的路易斯酸度是在强碱性介质中进行此转化的驱动力。