benzyl (4S)-1-n-butyl-3-benzyloxycarbonyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylate | 89371-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-1-n-butyl-3-benzyloxycarbonyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: dibenzyl (5S)-3-butyl-2-oxoimidazolidine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 89371-94-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: JEDGRGXUFFBAHO-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-1-n-butyl-3-benzyloxycarbonyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以57%的产率得到benzyl (4S)-1-n-butyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-氧代-1,5-咪唑烷二羧酸 1-苄酯 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl (4S)-1-n-butyl-3-benzyloxycarbonyl-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003

文献信息

• Antihypertensive 2-oxo-imidazolidine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04508727A1

  公开（公告）日：1985-04-02

  Novel 2-oxo-imidazolidine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl or phenyl-lower alkyl, R.sup.2 is lower alkyl, R.sup.3 is alkyl of one to 12 carbon atoms or phenyl-lower alkyl and R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl, and a pharmaceutically acceptable salts thereof are disclsoed. Said compounds (I) and salts thereof are useful as hypotensive agents.

  新型2-氧代咪唑烷酮衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是较低的烷基或苯基-较低的烷基，R.sup.2是较低的烷基，R.sup.3是碳原子数为1至12的烷基或苯基-较低的烷基，R.sup.4是氢或较低的烷基，以及其药学上可接受的盐被披露。所述化合物(I)及其盐对降压剂具有用途。
• Studies on angiotensin converting enzyme inhibitors. 4. Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activities of 3-acyl-1-alkyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid derivatives
  作者：Kimiaki Hayashi、Kenichi Nunami、Jyoji Kato、Naoto Yoneda、Masami Kubo、Takashi Ochiai、Ryuichi Ishida

  DOI：10.1021/jm00122a003

  日期：1989.2

  (4S)-1-Alkyl-3-[[N-(carboxyalkyl)amino]acyl]-2-oxoimidazolidine-4- carboxylic acid derivatives (3) were prepared by two methods. Their angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitory activities and antihypertensive effects were evaluated, and the structure-activity relationships were discussed. The dicarboxylic acids 3a-n possessing S,S,S configuration showed potent in vitro ACE inhibitory activities

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅