9-[(2S,3R,4R)-(5,4-dihydroxy-2,3-isopropylidenedioxy)pentyl]-6-methoxypurine | 197226-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(2S,3R,4R)-(5,4-dihydroxy-2,3-isopropylidenedioxy)pentyl]-6-methoxypurine
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(6-methoxypurin-9-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 197226-93-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₅
• 分子量: 324.337
• InChiKey: AMSMELUHGNGSJJ-WCABBAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2S,3R,4R)-(5,4-dihydroxy-2,3-isopropylidenedioxy)pentyl]-6-methoxypurine 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(4S,5S)-5-(6-methoxy-purin-9-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。10.腺苷向neplanocin A的转化，neplanocin A是一种具有强大抗病毒活性的碳环核苷抗生素

  摘要：

  从腺苷合成了neplanocin A，一种有效的抗病毒碳环核苷。由腺苷制备的无环腺嘌呤核苷21被转化为4'-酮无环衍生物27。当将27用THF中的硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理时，在1'-位的CH插入反应进行，得到6'- O -TBS-2'，3'- O-异丙基丙烯烯环己素A（29）及其1'-受体30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00894-6
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-acetyl-2',3'-isopropylidene inosine 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 9-[(2S,3R,4R)-(5,4-dihydroxy-2,3-isopropylidenedioxy)pentyl]-6-methoxypurine
  参考文献：
  名称：

  新的内啡肽类似物。10.腺苷向neplanocin A的转化，neplanocin A是一种具有强大抗病毒活性的碳环核苷抗生素

  摘要：

  从腺苷合成了neplanocin A，一种有效的抗病毒碳环核苷。由腺苷制备的无环腺嘌呤核苷21被转化为4'-酮无环衍生物27。当将27用THF中的硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷处理时，在1'-位的CH插入反应进行，得到6'- O -TBS-2'，3'- O-异丙基丙烯烯环己素A（29）及其1'-受体30。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00894-6

文献信息

• Ribofuranose-ring cleavage of purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride: Convenient method for the preparation of purine acyclonucleosides
  作者：Kosaku Hirota、Yasunari Monguchi、Yukio Kitade、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10098-9

  日期：1997.12

  The reaction of 2′,3′-O-isopropylidene protected purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) caused the reductive cleavage of the C-1′O-4′ bond to give the corresponding 9-d-ribitylpurines. The ring cleavage of inosine 1a, thioinosine 1f, and their derivatives having an alkyl group at the O6- or S6-position 1c,e, and g proceeded smoothly to afford the corresponding ribityl derivatives

  2'，3'- O-异亚丙基保护的嘌呤核苷与二异丁基氢化铝（DIBAL-H）的反应引起C-1'O-4'键的还原裂解，得到相应的9-d-核糖尿烷。肌苷1a，硫代肌苷1f及其在O 6或S 6位置1c，e和g具有烷基的衍生物的环裂解顺利进行，得到相应的核糖衍生物2a，f，c，e和g，而N 6-甲基化的腺苷衍生物1k和l显着抵抗了DIBAL-H的还原。5′-脱氧和5′-氯-5′-脱氧衍生物1b，d，i和j也在相似条件下在糖部分进行还原裂解。由鸟苷衍生物5以类似的方式制备了具有生物学意义的鸟苷6的无环类似物。合成嘌呤无环核苷的本方法学也被用于制备奈普兰霉素A的无环类似物17。