3-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentanethioic acid S-phenyl ester | 342892-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 3-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentanethioic acid S-phenyl ester
• 英文别名: S-phenyl 3-hydroxy-2,4-dimethylpentanethioate
• CAS: 342892-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: UUCNITFRNHUGLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫基丙酸苯酯 、 异丁醛 在 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentanethioic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Powerful Stereoselective Aldol-type Additions of Phenyl and Phenylthio Esters with Aldehydes or Ketones Mediated by TiCl4/Amine Reagent

  摘要：

  进行了高效的TiCl4/胺促进的醛和酮与苯基及苯基硫酯的类似醇缩合的加成反应。该方法在绿色化学的视角下具有实际优势，包括产率、底物的多样性、试剂的可获得性以及操作的简单性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18780

文献信息

• Practical enantioselective Diels-Alder and aldol reactions using a new chiral controller system
  作者：E. J. Corey、Rene Imwinkelried、Stanislaw Pikul、Yi Bin Xiang

  DOI：10.1021/ja00196a081

  日期：1989.7

  Catalyse par le complexe cyclique Al [−N(SO 2 CF 3 )(CHPh) 2 (CF 3 SO 2 )N-] R, R=i-Bu, CH 3

  催化par le complexe cyclique Al [-N(SO 2 CF 3 )(CHPh) 2 (CF 3 SO 2 )N-] R, R=i-Bu, CH 3
• Diastereoselective aldol condensation of directly generated titanium enolates of activated esters.
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Pier Giorgio Cozzi、Emanuela Consolandi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81945-1

  日期：1991.9

  Simply generated (TiCl4, Et3N, -78-degrees-C) titanium enolates of some thioesters and alpha-thio substituted esters undergo aldol condensations with achiral and chiral aldehydes with low to high stereoselectivity. An H-1-NMR study of the TiCl4/ester complexation and of the enolization process is presented. The relation between the enolate structure and the aldol product stereochemistry is discussed.
• HIRAMA MASAHIRO; GARVAY D. S.; LU L. D.-L.; MASAMUNE SATORU, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 41, 3137-3140
  作者：HIRAMA MASAHIRO、 GARVAY D. S.、 LU L. D.-L.、 MASAMUNE SATORU

  DOI：——

  日期：——