4,5-dibromo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(3-dimethylsulfamoyl-2-methanesulfinyl-3H-imidazol-4-yl)-propyl]-amide | 1079326-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dibromo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(3-dimethylsulfamoyl-2-methanesulfinyl-3H-imidazol-4-yl)-propyl]-amide
• 英文别名: 4,5-dibromo-N-[3-[3-(dimethylsulfamoyl)-2-methylsulfinylimidazol-4-yl]propyl]-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1079326-45-6
• 化学式: C₂₀H₃₃Br₂N₅O₅S₂Si
• 分子量: 675.538
• InChiKey: MCYSJTYPQKUWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(3-dimethylsulfamoyl-2-methanesulfinyl-3H-imidazol-4-yl)-propyl]-amide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以45%的产率得到4-[4,5-dibromo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carbonyl]-2-methanesulfonyl-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo[4,5-b]pyridine-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学：（±）-Dibromoagelaspongin的合成及相关研究

  摘要：

  通过连续两次利用Pummerer反应，由二氢吗啡啉衍生物制备海绵衍生的生物碱二溴agelaspongin。底物的吡咯-2-羧酰胺功能氧化成咪唑部分的氧化环化以区域特异性方式实现，以建立与目标C（6）的两个C-N键。

  DOI：

  10.1021/jo900283g
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-[4,5-dibromo-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethanone 、 5-(3-amino-propyl)-2-methanesulfinyl-imidazole-1-sulfonic acid dimethylamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到4,5-dibromo-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid [3-(3-dimethylsulfamoyl-2-methanesulfinyl-3H-imidazol-4-yl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  扩展Pummerer反应化学：（±）-Dibromoagelaspongin的合成及相关研究

  摘要：

  通过连续两次利用Pummerer反应，由二氢吗啡啉衍生物制备海绵衍生的生物碱二溴agelaspongin。底物的吡咯-2-羧酰胺功能氧化成咪唑部分的氧化环化以区域特异性方式实现，以建立与目标C（6）的两个C-N键。

  DOI：

  10.1021/jo900283g

文献信息

• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Application to the Total Synthesis of (±)-Dibromoagelaspongin
  作者：Ken S. Feldman、Matthew D. Fodor

  DOI：10.1021/ja807020d

  日期：2008.11.12

  The sponge metabolite dibromoagelaspongin was synthesized in 16 steps from imidazole. The route features two successive oxidative cyclizations with complete control of regiochemistry to deliver the unusual triaminomethane core of the target. These oxidative cyclizations likely resulted from Pummerer-like processes on the imidazole-2-sulfoxide (sulfide) precursors.
• Extending Pummerer Reaction Chemistry: (±)-Dibromoagelaspongin Synthesis and Related Studies
  作者：Ken S. Feldman、Matthew D. Fodor

  DOI：10.1021/jo900283g

  日期：2009.5.1

  The sponge-derived alkaloid dibromoagelaspongin was prepared from a dihydrooroidin derivative by exploiting the Pummerer reaction twice in succession. Oxidative cyclization of the substrate’s pyrrole-2-carboxamide function into the imidazole moiety was achieved in a regiospecific manner to establish both C−N bonds to C(6) of the target.

  通过连续两次利用Pummerer反应，由二氢吗啡啉衍生物制备海绵衍生的生物碱二溴agelaspongin。底物的吡咯-2-羧酰胺功能氧化成咪唑部分的氧化环化以区域特异性方式实现，以建立与目标C（6）的两个C-N键。
• Synthesis of Dibromophakellin, Dibromophakellstatin, and Dibromo­agelaspongin via Oxidative Cyclization of Dihydrooroidin Derivatives
  作者：Ken Feldman、Matthew Fodor、Amanda Skoumbourdis

  DOI：10.1055/s-0029-1216939

  日期：2009.9

  putative biosynthesis proposal for oroidin-derived marine alkaloids serves as a template for developing a biomimetic strategy for the syntheses of tetracyclic members of the phakellin family of sponge metabolites. Pummerer chemistry triggers the oxidative cyclization of the dihydrooroidin derivative, and dibromophakellin, dibromophakellstatin, and dibromoagelaspongin all can be accessed efficiently via

  一个假定的生物合成建议书，从oroidin衍生的海洋生物碱，作为模板开发仿生策略，以合成海绵状代谢物phakellin家族的四环成员。Pummerer化学方法触发了二氢吗啡肽衍生物的氧化环化作用，通过这种策略，可以有效地访问dibromophakellin，dibromophakellstatin和dibromoagelaspongin。 氧化环化-Pummerer-海洋生物碱