n-octyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1229311-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-octyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-octoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1229311-64-1
• 化学式: C₃₇H₄₉NO₆
• 分子量: 603.799
• InChiKey: ZXUZUIUMKBUJTN-LQHPVFTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 phenyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到n-octyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与N-乙酰氨基葡萄糖的戊烯基和硫代糖苷供体直接化学糖基化。

  摘要：

  已经研究了使用N-乙酰氨基葡糖胺（GlcNAc）的戊烯基和硫代苯基糖苷作为糖基供体，以直接制备由N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和二氯甲烷中的三氟甲基磺酸盐促进的GlcNAc的O-糖苷的方法。对于两种类型的供体，两个糖基受体1-辛醇和（-）-薄荷醇均具有良好的糖基化产率，其中戊烯基糖苷在产率方面略胜一筹。使基于碳水化合物的受体与苄基化的GlcNAc-戊烯基供体反应，但仅以差至中等的收率提供二糖。结果表明，各种金属三氟甲磺酸酯都可以充当NIS和中间体恶唑啉的活化剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.013

文献信息

• Direct chemical glycosylation with pentenyl- and thioglycoside donors of N-acetylglucosamine
  作者：Jonas Krag、Mira S. Christiansen、Jette G. Petersen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.013

  日期：2010.5

  of pentenyl and thiophenyl glycosides of N-acetylglucosamine (GlcNAc) as glycosyl donors for the direct preparation of O-glycosides of GlcNAc promoted by N-iodosuccinimide (NIS) and metal triflates in dichloromethane has been investigated. Both glycosyl acceptors 1-octanol and (-)-menthol resulted in good glycosylation yields for both types of donors with pentenyl glycosides being somewhat superior in

  已经研究了使用N-乙酰氨基葡糖胺（GlcNAc）的戊烯基和硫代苯基糖苷作为糖基供体，以直接制备由N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和二氯甲烷中的三氟甲基磺酸盐促进的GlcNAc的O-糖苷的方法。对于两种类型的供体，两个糖基受体1-辛醇和（-）-薄荷醇均具有良好的糖基化产率，其中戊烯基糖苷在产率方面略胜一筹。使基于碳水化合物的受体与苄基化的GlcNAc-戊烯基供体反应，但仅以差至中等的收率提供二糖。结果表明，各种金属三氟甲磺酸酯都可以充当NIS和中间体恶唑啉的活化剂。