(2E,4S)-4-methylamino-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethyl ester | 184434-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S)-4-methylamino-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (S,E)-ethyl 2,5-dimethyl-4-(methylamino)hex-2-enoate；ethyl (2E, 4S)-2,5-dimethyl-4-(methylamino)-2-hexenoate；ethyl (E,4S)-2,5-dimethyl-4-(methylamino)hex-2-enoate
• CAS: 184434-18-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: LUNBKPDSNAQGPU-TTZKWOQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-4-methylamino-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethyl ester 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEMIASTERLIN DERIVATIVES FOR CONJUGATION AND THERAPY
  [FR] DÉRIVÉS D'HÉMIASTERLINE POUR CONJUGAISON ET THÉRAPIE

  摘要：

  本文提供了半星菱素衍生物，以及与之结合的共轭物，包含这些衍生物或共轭物的组合物，生产这些衍生物和共轭物的方法，以及利用这些衍生物、共轭物和组合物治疗细胞增殖的方法。这些衍生物、共轭物和组合物在治疗和预防细胞增殖和癌症的方法中很有用，也可用于检测细胞增殖和癌症的方法，以及诊断细胞增殖和癌症的方法。在一个实施例中，半星菱素衍生物符合公式1000：或其药用可接受的盐、溶剂化合物或互变异构体，其中Ar、L、W1、W4、W5、SG和R如本文所述。

  公开号：

  WO2016123582A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S)-4-[(benzothiazole-2-sulfonyl)methylamino]-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到(2E,4S)-4-methylamino-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用N-Bts方法的（-）-半胱氨酸的全合成。

  摘要：

  从（25）（8）开始，九步完成了（-）-半胱氨酸的总合成（总收率> 35％）。使用不对称的Strecker合成方法开发了改进的对四甲基色氨酸亚基32的对映体控制路线（五个步骤，从25收率获得50％的收率），并在七个步骤中制备了二肽22，从缬氨醇收得了37％的收率。该合成方法利用Bts保护的氨基酸氯化物在位阻氨基酸残基18和20难以肽偶联形成21（70％，重结晶）的困难肽中的高反应性，并且还使用N-Bts中间体生产高产率的N 14和31的甲基化。此外，Bts保护的N-酰基二碳酸二叔丁酯33与22进行了有效偶联，形成34（偶联步骤中97％；活化时79％；偶联顺序从32）。

  DOI：

  10.1021/jo0104882

文献信息

• Complementary isonitrile-based multicomponent reactions for the synthesis of diversified cytotoxic hemiasterlin analogues
  作者：Giordano Lesma、Ivan Bassanini、Roberta Bortolozzi、Chiara Colletto、Ruoli Bai、Ernest Hamel、Fiorella Meneghetti、Giulia Rainoldi、Mattia Stucchi、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani、Giampietro Viola

  DOI：10.1039/c5ob01882j

  日期：——

  A multicomponent strategy proved to be suitable for the concise and convergent generation of hemiasterlin derivatives, also including non-peptidic analogues.

  一种多组分策略被证明适用于简洁和集中地生成半星霉素衍生物，还包括非肽类类似物。
• [EN] IMMUNOMODULATOR ANTIBODY DRUG CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT IMMUNOMODULATEURS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUTRO BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020252015A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided herein are compounds, trifunctional antibody products thereof, and methods and pharmaceutical compositions for use in treatment of inflammatory and/or proliferative diseases.

  本文提供了化合物、三功能抗体产品以及用于治疗炎症和/或增殖性疾病的方法和药物组合物。
• Hemiasterlin affinity probes and their uses
  申请人：Greenberger M. Lee

  公开号：US20070026478A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Photoaffinity probes are provided that are based hemiasterlin and derivative compounds thereof. Use of these probes to identity ending sites for these and other drugs, particularly anti-tubulin drugs, are also provided as are methods for identifying new drugs (e.g., new anti-tubulin drugs) that bind to these binding sites.

  提供基于半杆菌素及其衍生物化合物的光致亲和探针。使用这些探针来确定这些和其他药物的末端结合位点，特别是抗微管蛋白药物，并提供了识别新药物（例如新的抗微管蛋白药物）结合到这些结合位点的方法。
• Method of treating resistant tumors
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：US20040121965A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The invention provides a method of treating or inhibiting the growth of or eradicating a tumor in a mammal in need thereof wherein said tumor is resistant to at least one chemotherapeutic agent which method comprises providing to said mammal an effective amount of a compound of Formula II or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种治疗或抑制哺乳动物体内对至少一种化疗药物产生耐药性的肿瘤生长或根除肿瘤的方法，该方法包括向该哺乳动物提供有效量的公式II化合物或其药学上可接受的盐。
• HEMIASTERLIN DERIVATIVES FOR CONJUGATION AND THERAPY
  申请人：SUTRO BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20160257709A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Provided herein are hemiasterlin derivatives, conjugates thereof, compositions comprising the derivatives or conjugates thereof, methods of producing the derivatives and conjugates thereof, and methods of using the derivatives, conjugates, and compositions for the treatment of cell proliferation. The derivatives, conjugates, and compositions are useful in methods of treatment and prevention of cell proliferation and cancer, methods of detection of cell proliferation and cancer, and methods of diagnosis of cell proliferation and cancer. In an embodiment, the hemiasterlin derivatives are according to Formula 1000: or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or tautomer thereof, wherein Ar, L, W 1 , W 4 , W 5 , SG, and R are as described herein.

  本文提供了半天然菌素衍生物及其共轭物，包含这些衍生物或共轭物的组合物，制备这些衍生物和共轭物的方法，以及使用这些衍生物，共轭物和组合物治疗细胞增殖的方法。这些衍生物，共轭物和组合物在治疗和预防细胞增殖和癌症的方法中有用，用于细胞增殖和癌症的检测方法以及细胞增殖和癌症的诊断方法。在一个实施例中，半天然菌素衍生物如公式1000所示：或其药学上可接受的盐，溶剂或互变异构体，其中Ar，L，W1，W4，W5，SG和R如本文所述。