(2S,4S)-2-mercapto-4-hexanol | 688364-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S)-2-mercapto-4-hexanol
• 英文别名: (3S,5S)-5-sulfanylhexan-3-ol
• CAS: 688364-97-8
• 化学式: C₆H₁₄OS
• 分子量: 134.243
• InChiKey: CLTCBQPTBSNRIK-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 (2S,4S)-2-mercapto-4-hexanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2S,4S)-2-benzoylthiohex-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联迈克尔加成反应-MPV还原，从α，β-不饱和酮中非对映和对映选择性合成抗-1,3-巯基醇

  摘要：

  的一种新的和有效的不对称合成的反-1,3-巯基醇3从α，β不饱和酮1利用串联迈克尔加成-米尔文-Ponndorf-沃莱（MPV）还原进行说明。在MPV产品的转化反- 4经由瓦格纳米尔文重排酸性或碱性条件下的优化，得到1,3-巯基醇的抗- 3，这取决于取代基R 2的4。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.020
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-己烯-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S,4S)-2-mercapto-4-hexanol
  参考文献：
  名称：

  通过串联迈克尔加成反应-MPV还原，从α，β-不饱和酮中非对映和对映选择性合成抗-1,3-巯基醇

  摘要：

  的一种新的和有效的不对称合成的反-1,3-巯基醇3从α，β不饱和酮1利用串联迈克尔加成-米尔文-Ponndorf-沃莱（MPV）还原进行说明。在MPV产品的转化反- 4经由瓦格纳米尔文重排酸性或碱性条件下的优化，得到1,3-巯基醇的抗- 3，这取决于取代基R 2的4。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.01.020

文献信息

• Diastereo- and enantioselective synthesis of anti-1,3-mercapto alcohols from α,β-unsaturated ketones via tandem Michael addition–MPV reduction
  作者：Minoru Ozeki、Kiyoharu Nishide、Fumiteru Teraoka、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.020

  日期：2004.3

  A new and effective asymmetric synthesis of anti-1,3-mercapto alcohols 3 from α,β-unsaturated ketones 1 utilizing tandem Michael addition–Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction is described. Transformation of the MPV products anti-4 via the Wagner–Meerwein rearrangement was optimized under acidic or basic conditions to afford 1,3-mercapto alcohols anti-3, depending on the substituent R2 of 4.

  的一种新的和有效的不对称合成的反-1,3-巯基醇3从α，β不饱和酮1利用串联迈克尔加成-米尔文-Ponndorf-沃莱（MPV）还原进行说明。在MPV产品的转化反- 4经由瓦格纳米尔文重排酸性或碱性条件下的优化，得到1,3-巯基醇的抗- 3，这取决于取代基R 2的4。