(S)-1-(phenylsulfonyl)-5-<(dimethylethyl)dimethylsilyloxy>hexane | 135191-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(phenylsulfonyl)-5-<(dimethylethyl)dimethylsilyloxy>hexane
• 英文别名: (+)-1-(Phenylsulfonyl)-(5S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hexane；[(2S)-6-(benzenesulfonyl)hexan-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 135191-49-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃SSi
• 分子量: 356.602
• InChiKey: SECOMWVGFLNQIL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(phenylsulfonyl)-5-<(dimethylethyl)dimethylsilyloxy>hexane 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 (4S,1'R,2'S,4'S)-2-(p-Methoxyphenyl)-4-<4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2'-<6''(S)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hept-1''-en-1''-yl>-1'-cyclopent-1'-yl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (5S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>hexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-1-(phenylsulfonyl)-5-<(dimethylethyl)dimethylsilyloxy>hexane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013

文献信息

• Taber, Douglas F.; Silferberg, Lee J.; Robinson, Edward D., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 17, p. 6639 - 6645
  作者：Taber, Douglas F.、Silferberg, Lee J.、Robinson, Edward D.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A
  作者：Guy Solladie、Olivier Lohse

  DOI：10.1021/jo00069a013

  日期：1993.8

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.