(7R,8S)-8-Hydroxy-7-phenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one | 918906-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7R,8S)-8-Hydroxy-7-phenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• 英文别名: (7R,8S)-8-hydroxy-7-phenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
• CAS: 918906-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: HQBGZDWOMDYFLH-LQNXFFKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8S)-8-Hydroxy-7-phenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  涉及精油中的丁烯内酯A和B和Crassalactone D的细胞毒性苯乙烯基内酯的不同合成

  摘要：

  从d-葡萄糖开始合成了Goniobutenolides A（1）和B（2），crassalactone D（3），4- epi- crassalactone D（4）和相应的7表位受体。合成1和2的关键步骤是一个新的一锅法序列，该序列由Z选择性维蒂希烯化/内酯化/β-消除反应组成。3和4的制备包括1和2的最终5-内-trig螺环化。评价合成产物对所选肿瘤细胞系的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1021/ol302860z

文献信息

• Divergent Synthesis of Cytotoxic Styryl Lactones Related to Goniobutenolides A and B, and to Crassalactone D
  作者：Velimir Popsavin、Ivana Kovačević、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Vesna Kojić、Gordana Bogdanović

  DOI：10.1021/ol302860z

  日期：2012.12.7

  Goniobutenolides A (1) and B (2), crassalactone D (3), 4-epi-crassalactone D (4), and the corresponding 7-epimers have been synthesized starting from d-glucose. The key step in the synthesis of 1 and 2 is a new one-pot sequence comprised of a Z-selective Wittig olefination/lactonization/β-elimination. Preparation of 3 and 4 included the final 5-endo-trig spirocyclization of 1 and 2. The synthesized

  从d-葡萄糖开始合成了Goniobutenolides A（1）和B（2），crassalactone D（3），4- epi- crassalactone D（4）和相应的7表位受体。合成1和2的关键步骤是一个新的一锅法序列，该序列由Z选择性维蒂希烯化/内酯化/β-消除反应组成。3和4的制备包括1和2的最终5-内-trig螺环化。评价合成产物对所选肿瘤细胞系的体外抗增殖活性。