(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)benzene | 121386-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)benzene
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-phenyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 121386-94-5
• 化学式: C₃₃H₃₄O₅
• 分子量: 510.63
• InChiKey: YJTGPJSHMXGKDE-YKNMHBIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 生成 (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-arabinopyranosyl) benzene
  参考文献：
  名称：

  的立体控制合成Ç -glycosides有机铜通过的反应用保护的1,2-脱水糖，以及它们转化为2-脱氧Ç -glycosides

  摘要：

  保护的1,2-脱水糖的有机铜与反应提供了新的立体控制合成Ç -glycosides，脱氧其中，得到2-脱氧Ç -glycosides以高收率。

  DOI：

  10.1039/c39890000199
• 作为产物：
  描述：

  lithium diphenyl cuprate 、 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  的立体控制合成Ç -glycosides有机铜通过的反应用保护的1,2-脱水糖，以及它们转化为2-脱氧Ç -glycosides

  摘要：

  保护的1,2-脱水糖的有机铜与反应提供了新的立体控制合成Ç -glycosides，脱氧其中，得到2-脱氧Ç -glycosides以高收率。

  DOI：

  10.1039/c39890000199

文献信息

• Reaction of organocuprate reagents with protected 1,2-anhydro sugars. Stereocontrolled synthesis of 2-deoxy-C-glycosyl compounds
  作者：Véronique Bellosta、Stanislas Czernecki

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85007-1

  日期：1993.6

  Abstract The reaction of protected 1,2-anhydro-α- d -gluco- and β- d -manno-pyranoses with alkyl and phenyl organocuprates afforded the corresponding C -glycosyl compounds in acceptable to high yield. Complete stereocontrol was obtained, leading respectively to the β- d or the α- d anomer. With the perbenzylated manno derivative, deoxygenation at C-2 was achieved in high yield, affording 2-deoxy-α-

  摘要受保护的1，2-脱水-α-d-葡萄糖和β-d-甘露聚糖-吡喃糖与烷基和苯基有机铜酸酯反应可得到可接受的高收率的相应C-糖基化合物。获得了完全的立体控制，分别导致了β-d或α-d异构体。用过苄基化的甘露糖衍生物，以高收率在C-2处实现脱氧，得到2-脱氧-α-d-C-糖基化合物。