17,17-diethyltetrabenzo[a,c,g,i]fluorene | 1356147-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 17,17-diethyltetrabenzo[a,c,g,i]fluorene
• 英文别名: 16,16-Diethylheptacyclo[15.12.0.02,15.03,8.09,14.018,23.024,29]nonacosa-1(17),2(15),3,5,7,9,11,13,18,20,22,24,26,28-tetradecaene；16,16-diethylheptacyclo[15.12.0.02,15.03,8.09,14.018,23.024,29]nonacosa-1(17),2(15),3,5,7,9,11,13,18,20,22,24,26,28-tetradecaene
• CAS: 1356147-79-9
• 化学式: C₃₃H₂₆
• 分子量: 422.569
• InChiKey: QTXBFUCTNQIKIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 17H-tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene 在 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到17,17-diethyltetrabenzo[a,c,g,i]fluorene
  参考文献：
  名称：

  固态荧光量子产率极高的17,17-二烷基四苯并[ a，c，g，i ]芴：晶体结构与荧光性质之间的关系

  摘要：

  六17,17- dialkyltetrabenzo [一，Ç，克，我]芴（dialkylTBFs）2 - 7（甲基至ñ -己基）通过治疗17制备ħ -tetrabenzo [一，Ç，克，我]芴（TBF （1）在碱性条件下用正烷基卤化物经柱色谱法和重结晶以中等产率收率。所有化合物在溶液中均显示强烈的蓝色荧光。在另一方面，在固体状态下，荧光光谱和量子产率（Φ p）因其烷基链而异。特别地，Φ p的值4 - 7轴承Ñ丙基到ñ -己基基团是接近一致，而荧光1几乎淬灭。2 – 7的晶体学分析揭示了TBF部分在晶体中具有螺旋状的手性结构，并且烷基基团基本上具有全反式的平面构象。由于较长的烷基取代基可以充当隔离基团，以防止TBF核聚集，因此TBF部分的π-π相互作用可能在淬灭固态荧光中起重要作用。讨论了晶体的光学性质和分子排列之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.069

文献信息

• 17,17-Dialkyltetrabenzo[a,c,g,i]fluorenes with extremely high solid-state fluorescent quantum yields: relationship between crystal structure and fluorescent properties
  作者：Chitoshi Kitamura、Yusuke Tanigawa、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito、Hiroyuki Kurata、Takeshi Kawase

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.069

  日期：2012.2

  Six 17,17-dialkyltetrabenzo[a,c,g,i]fluorenes (dialkylTBFs) 2–7 (methyl to n-hexyl) were prepared by treatment of 17H-tetrabenzo[a,c,g,i]fluorene (TBF) 1 with n-alkyl halides under basic conditions in moderate yields upon column chromatography and recrystallization. All the compounds show intense blue fluorescence in solutions. On the other hand, in the solid state, the fluorescent spectra and the

  六17,17- dialkyltetrabenzo [一，Ç，克，我]芴（dialkylTBFs）2 - 7（甲基至ñ -己基）通过治疗17制备ħ -tetrabenzo [一，Ç，克，我]芴（TBF （1）在碱性条件下用正烷基卤化物经柱色谱法和重结晶以中等产率收率。所有化合物在溶液中均显示强烈的蓝色荧光。在另一方面，在固体状态下，荧光光谱和量子产率（Φ p）因其烷基链而异。特别地，Φ p的值4 - 7轴承Ñ丙基到ñ -己基基团是接近一致，而荧光1几乎淬灭。2 – 7的晶体学分析揭示了TBF部分在晶体中具有螺旋状的手性结构，并且烷基基团基本上具有全反式的平面构象。由于较长的烷基取代基可以充当隔离基团，以防止TBF核聚集，因此TBF部分的π-π相互作用可能在淬灭固态荧光中起重要作用。讨论了晶体的光学性质和分子排列之间的关系。