N-(2-肼基-2-氧代乙基)苯甲酰胺 | 2443-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-肼基-2-氧代乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: (2-hydrazinyl-2-oxoethyl)benzamide
• 英文别名: 2-benzamidoacetohydrazide；N-(2-hydrazinyl-2-oxoethyl)benzamide；N-(2-hydrazineyl-2-oxoethyl)benzamide；N-(2-Hydrazino-2-oxoethyl)benzamide
• CAS: 2443-68-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00462266
• 分子量: 193.205
• InChiKey: GFEYJORMLBEOOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  537.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-肼基-2-氧代乙基)苯甲酰胺 在 sodium bromate 、 thallium(III) nitrate trihydrate 作用下， 反应 2.5h， 以92%的产率得到马尿酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Simple Thallium(III)-Induced Cleavage of the Hydrazino Moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00110a059
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-肼基-2-氧代乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成N-（2-氧代-2-（4-氧代-2-取代的噻唑烷定-3基氨基）乙基）苯甲酰胺衍生物作为抗惊厥药

  摘要：

  据此，我们报告了在微波辐射下，一系列N-（2-氧代-2（（4-氧代-2-取代的噻唑烷-3-基）氨基）乙基）苯甲酰胺衍生物7（a – j）的设计和合成，基于在四组分药效团模型上获得抗惊厥活性必不可少的结构先决条件。在最大电击惊厥（MES），皮下戊四氮（sc-PTZ）诱发的惊厥和神经毒性筛查中研究了合成的衍生物。以0.5、4小时的时间间隔，以30、100和300mg / kg体重的剂量施用所有测试化合物。还评估了这些化合物的行为活性和毒性研究。化合物7h被发现在MES模型中最活跃。抗惊厥药筛选数据显示，与35％sc-PTZ模型相比，发现65％的化合物具有抗MES模型的活性。计算参数，如对接研究，log  P确定和ADME预测进行了利用结果。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.016

文献信息

• 4-Alkoxy-2-hydroxybenzaldehyde (AHB):  A Versatile Aldehyde Linker for Solid-Phase Synthesis of C-Terminal Modified Peptides and Peptidomimetics
  作者：Toru Okayama、Andrew Burritt、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ol000048h

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] A new and versatile 4-alkoxy-2-hydroxybenzaldehyde (AHB) linker for solid-phase syntheses is described. Acylation of the polymer-bound secondary amine obtained from reductive amination of the aldehyde in the AHB linker showed good reactivity. Following acylation of the phenolic hydroxyl group, the resulting carboxamide resin was stable to treatment with 95% TFA. The O-acyl functional

  [反应：见正文]描述了一种用于固相合成的新型多功能4-烷氧基-2-羟基苯甲醛（AHB）接头。由AHB接头中醛的还原胺化反应获得的与聚合物结合的仲胺的酰化反应显示出良好的反应性。酚羟基的酰化后，所得羧酰胺树脂对于用95％TFA处理是稳定的。用20％哌啶除去O-酰基官能团，并通过TFA处理从树脂上裂解所需的化合物。
• Acyl Hydrazides: Potent Antioxidants
  作者：Khalid Mohammed Khan、Mubeen Rani、Nida Ambreen、Asma Ejaz、Shahnaz Perveen、Syed Moazzam Haider、Mohammad Iqbal Choudhary、Wolfgang Voelter

  DOI：10.2174/157018012799079798

  日期：2012.2.1

  Twenty-eight acyl hydrazides (1-28) are subjected for nitric oxide scavenging activities and their structureactivity relationship (SAR) is established. Compounds 1-28 showed a varying degree of activity having IC50 values in the range of 9.1 ± 6.5 - 231.1 μM. It was found that twenty-five (25) out of twenty-eight (28) compounds, showed an excellent nitric oxide scavenging activity. It was observed that the activity mainly depends on the substitution on acyl hyrazide moiety. 3-Propylpyrozole-5-carbohydrazide (27) was found to be the most active in the series with an IC50 value of 9.1 μM. Thus, compound 27 may serve as a lead compound for further development as potent antioxidant agent.

  二十八种酰肼类化合物（1-28）被用于研究其对一氧化氮的清除活性，并建立了其构效关系（SAR）。化合物1-28表现出不同程度的活性，其IC50值范围在9.1±6.5至231.1μM之间。研究发现，在二十八种（28）化合物中，有二十五种（25）展现出了优秀的一氧化氮清除活性。观察到活性主要取决于酰肼部分的取代基。其中，3-丙基吡唑-5-甲酰肼（27）被发现是该系列中最具活性的化合物，其IC50值为9.1μM。因此，化合物27可能作为潜在的抗氧化剂进一步开发研究的先导化合物。
• 二苯并氮杂卓二酮类抗肿瘤化合物及其制备 方法
  申请人：中国医科大学

  公开号：CN105461705B

  公开（公告）日：2018-04-10

  本发明为二苯并氮杂卓二酮类抗肿瘤化合物及其制备方法，属于医药技术领域，特别涉及一类具有抗肿瘤活性的特定化学结构的化合物；该化合物包括通式Ⅰ、通式Ⅱ、通式Ⅲ、通式Ⅳ，本发明还包括该化合物在抗肿瘤中的应用及制备方法。本发明是根据多种肿瘤细胞系测试(人肺癌细胞、人胃癌细胞)，证明该化合物具有抑制肿瘤活性的作用。本发明提供的化合物原料易得，制备方法简单，实验证明其有良好的抗癌效果，在抗肿瘤药物设计研发领域有着良好的应用前景。
• Synthesis and docking studies of <i>N</i> ‐(5‐(alkylthio)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)methyl)benzamide analogues as potential alkaline phosphatase inhibitors
  作者：Zafar Iqbal、Ambreen Iqbal、Zaman Ashraf、Muhammad Latif、Mubashir Hassan、Humaira Nadeem

  DOI：10.1002/ddr.21542

  日期：——

  hydrazide was then cyclized into 5‐substituted 1,3,4‐oxadiazole‐2‐thione 4. The intermediate 4 was then reacted with alkyl or aryl halides 5a–5i to afford the title compounds N‐(5‐(methylthio)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)methyl)benzamides 6a–i. The bioassay results showed that compounds 6a–i exhibited good to excellent alkaline phosphatase inhibitory activity. The most potent activity was exhibited by the compound

  合成了一系列N-（5-（烷硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）苯甲酰胺6a-i作为碱性磷酸酶抑制剂。中间体5-取代的1,3,4-恶二唑-2-硫酮4是从马尿酸开始合成的。将第一步中的马尿酸转化为相应的甲酯2，其与水合肼反应后形成酰肼3。然后将马尿酸酰肼环化为5-取代的1,3,4-恶二唑-2-硫酮4。然后将中间体4与烷基或芳基卤化物5a-5i反应，得到标题化合物N-（5-（甲硫基）-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基）苯甲酰胺6a–i。生物测定结果表明，化合物6a–i表现出良好至优异的碱性磷酸酶抑制活性。具有IC 50值为0.420μM的化合物6i表现出最有效的活性，而标准品（KH 2 PO 4）的IC 50值为2.80μM。针对碱性磷酸酶（PDBID 1EW2）进行了分子对接研究，以检查合成的化合物6a-1对靶蛋白的结合亲和力。对接结果显示三种化合物6c，6e和6i具有最大的结合相互作用，结合能值为-8
• Synthesis of Some Hippuric Acid Substrate Linked Novel Pyrazoles as Antimicrobial Agents
  作者：Anil Verma、Vinod Kumar、Rajshree Khare、Joginder Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21671

  日期：——

  Escalating resistance of microorganisms to the currently accessible antimicrobial drugs has forced to synthesize some novel biologically active compounds as efficient alternates via economical substrates. Hence, hippuric acid was used as one of the starting materials to synthesize pyrazole derivatives. All the synthesized compounds were characterized by IR, NMR (1H & 13C) and mass spectral data. The antimicrobial potential of synthesized compounds has been explored against four bacterial and two fungal strains. Among the 12 compounds, 3 compounds 8j, 8k and 8l were found to exhibit prominent antimicrobial potential as compared with the standards ciprofloxacin and amphotericin-B.

  微生物对目前可获得的抗微生物药物逐渐产生抗药性，迫使合成一些新型生物活性化合物作为有效的替代品，通过经济实惠的底物。因此，苯乙酰甲酸被用作合成吡唑衍生物的起始物质之一。所有合成的化合物均通过红外光谱、核磁共振（1H和13C）和质谱数据进行表征。合成化合物的抗微生物潜力已针对四种细菌和两种真菌菌株进行探索。在12种化合物中，化合物8j、8k和8l与标准药物环丙沙星和两性霉素B相比，显示出明显的抗微生物潜力。