N'-(N-benzoylglycinyl)isonicotinic hydrazide | 109408-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(N-benzoylglycinyl)isonicotinic hydrazide
• 英文别名: N-hippuroyl-N'-isonicotinoyl hydrazine；N-Hippuroyl-N'-isonicotinoyl-hydrazin；N-Isonicotinoyl-N'-hippuroyl-hydrazin；1-Hippuroyl-2-isonicotinoylhydrazine；N-[2-oxo-2-[2-(pyridine-4-carbonyl)hydrazinyl]ethyl]benzamide
• CAS: 109408-34-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₃
• 分子量: 298.301
• InChiKey: WNVZWYQLVTVPQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化异氰盐酸盐 、 N-(2-肼基-2-氧代乙基)苯甲酰胺 在 吡啶 作用下， 生成 N'-(N-benzoylglycinyl)isonicotinic hydrazide
  参考文献：
  名称：

  实验性结核菌素IV。氨基乙酰基异烟酰胺和2-甲基异烟酸酯基脲的衍生物

  摘要：

  合成了约27种异烟酸酰肼和2-甲基异烟酸酰肼的N-酰基衍生物以及氨基酸和酰基氨基酸。酰氨基酰基化合物的合成是根据三种不同的方法进行的：

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390127

文献信息

• Microwave Irradiation and Diisopropylcarbodiimide (DIC)/7-Aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt): A Potent Combination for Synthesis of Variuos Hydrazide from N-Protected Amino Acid and Hydrazine
  作者：Albatal, Mona、Ghani, Mohamad Abdul、El-Faham, Ayman、Al-Hazimi, Hassan M.、Hammud, Hassan H.

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.4.419

  日期：2010.8.20

  마이크로웨이브 반응 장치 (Synthos 3000 Aton Paar, GmbH, 1400 W maximum magnetron)를 이용하여, diisopropylcarbodiimide (DIC)/와 1-hydroxybenzotriazoles (HOXt) (X = A or B)를 반응시켜서 amino acid hydrazide를 효율적으로 합성할 수 있는 반응 조건을 개발하였다. 일반적인 가열반응과 마이크로웨이브 반응을 반응 시간, 반응 조건 등을 비교하였을 때에, 마이크로웨이브 반응이 보다 효율적으로 진행되었으며, diisopropylcarbodiimide (DIC)와 1-hydroxybenzotriazole (HOBt) 반응에서보다는 diisopropylcarbodiimide (DIC)와 7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt)를 반응시켰을 때에 좋은 수율 (95 - 98%)로 얻어졌다. Here we describe a fast and rapid technique for preparation of amino acid hydrazide as well as peptide hydrazide derivatives using diisopropylcarbodiimide (DIC)/1-hydroxybenzotriazoles (HOXt) (X = A or B) under microwave irradiation employing a multimode reactor (Synthos 3000 Aton Paar, GmbH, 1400 W maximum magnetron). A comparison between conventional and microwave irradiation was described. The microwave methodology is rapid, convenient, proceeds under mild conditions. Diisopropylcarbodiimide (DIC)/7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAt) always gave much better yield (95 - 98%) and purity than diisopropylcarbodiimide (DIC)/1-hydroxybenzotriazole (HOBt).

  我们采用微波反应装置（Synthos 3000 Aton Paar, GmbH，最大磁控管功率1400 W），开发了在二异丙基氨基亚胺（DIC）与1-羟基苯并三唑（HOXt）（X = A 或 B）反应的条件，能够高效地合成氨基酸肼衍生物。通过比较常规加热反应和微波反应的反应时间、反应条件等，发现微波反应更为高效。在二异丙基氨基亚胺（DIC）与1-羟基苯并三唑（HOBt）的反应中产率不如二异丙基氨基亚胺（DIC）与7-氮杂-1-羟基苯并三唑（HOAt）的反应，后者可以获得更好的产率（95-98%）。 我们在此描述了一种使用二异丙基氨基亚胺（DIC）/1-羟基苯并三唑（HOXt）（X = A 或 B）在微波辐射下制备氨基酸肼及肽肼衍生物的快速技术。比较了传统加热与微波辐射的方法。微波方法快速、方便，并在温和条件下进行。二异丙基氨基亚胺（DIC）/7-氮杂-1-羟基苯并三唑（HOAt）所获得的产率（95-98%）和纯度明显优于二异丙基氨基亚胺（DIC）/1-羟基苯并三唑（HOBt）。
• Process for the manufacture of aminoacyl compounds
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02788341A1

  公开（公告）日：1957-04-09
• DE957843
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chemotherapie der experimentellen Tuberkulose IV. Aminosäure-Derivate des Isonicotinsäurehydrazids und des 2-Methyl-isonicotinsäurehydrazids
  作者：A. Winterstein、B. Hegedüs、B. Fust、E. Böhni、A. Studer

  DOI：10.1002/hlca.19560390127

  日期：——

  Some 27 N-acyl derivatives of isonicotinic acid hydrazide and 2-methylisonicotinic acid hydrazide with amino acids and acylamino acids have been synthesized. The synthesis of the acylamino acyl compounds was carried out according to three different methods:

  合成了约27种异烟酸酰肼和2-甲基异烟酸酰肼的N-酰基衍生物以及氨基酸和酰基氨基酸。酰氨基酰基化合物的合成是根据三种不同的方法进行的：