(S)-2-(benzyloxy)hex-5-en-1-ol | 83861-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)hex-5-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-phenylmethoxyhex-5-en-1-ol
• CAS: 83861-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PDIRMMFTPSVBQF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)hex-5-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-benzyloxy-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性氧化palpalpalation的Decytospolide A，B及其C-3差向异构体的合成

  摘要：

  摘要 具有2,6-顺式-四氢吡喃环的去胞嘧啶A和B及其C-3差向异构体的立体选择性合成已经以高立体选择性和高产率实现。优化了6-（苄氧基）-7-羟基十二烷基-2-苯基-2-萘甲酸单非对映异构体的羟palpalation，得到具有高非对映选择性和收率的带有2,6-顺-四氢吡喃环的产物。 具有2,6-顺式-四氢吡喃环的去胞嘧啶A和B及其C-3差向异构体的立体选择性合成已经以高立体选择性和高产率实现。优化了6-（苄氧基）-7-羟基十二烷基-2-苯基-2-萘甲酸单非对映异构体的羟palpalation，得到具有高非对映选择性和收率的带有2,6-顺-四氢吡喃环的产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561114
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-2-ol 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-(benzyloxy)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Titanium(IV)-Promoted Regioselective Nucleophilic Ring-Opening Reaction of Chiral Epoxyallyl Alcohols with Acids as a Tool for Ready Access to Chiral 1,2,3-Triol Monoesters: Application to Stereoselective Total Synthesis of Macrolides

  摘要：

  Titanium(IV)-promoted regioselective ring-opening reaction of chiral epoxy-allyl alcohols (Sharpless conditions as the key strategic step) is developed as a tool for ready access to chiral 5,6-dihydroxyoct-7-en-4-yl alkoxylates. Later, the synthetic utility of products thereof was demonstrated through the RCM based stereoselective synthesis of various natural products.

  DOI：

  10.1021/jo202199g

文献信息

• Titanium(IV)-Promoted Regioselective Nucleophilic Ring-Opening Reaction of Chiral Epoxyallyl Alcohols with Acids as a Tool for Ready Access to Chiral 1,2,3-Triol Monoesters: Application to Stereoselective Total Synthesis of Macrolides
  作者：Palakodety Radha Krishna、D. Venkata Ramana

  DOI：10.1021/jo202199g

  日期：2012.1.6

  Titanium(IV)-promoted regioselective ring-opening reaction of chiral epoxy-allyl alcohols (Sharpless conditions as the key strategic step) is developed as a tool for ready access to chiral 5,6-dihydroxyoct-7-en-4-yl alkoxylates. Later, the synthetic utility of products thereof was demonstrated through the RCM based stereoselective synthesis of various natural products.
• Synthesis of Decytospolide A, B and Their C-3 Epimers Using Stereoselective­ Oxypalladation
  作者：Hidefumi Makabe、Yuji Kurogome、Yasunao Hattori

  DOI：10.1055/s-0035-1561114

  日期：——

  Abstract Stereoselective synthesis of decytospolide A and B and their C-3 epimers, which have a 2,6-cis-tetrahydropyran ring, has been achieved in high stereoselectivity and yield. The oxypalladation of single diastereomers of 6-(benzyloxy)-7-hydroxydodec-2-enyl 2-naphthoates was optimized to give products with a 2,6-cis-tetrahydropyran ring with high diastereoselectivity and yield. Stereoselective synthesis

  摘要 具有2,6-顺式-四氢吡喃环的去胞嘧啶A和B及其C-3差向异构体的立体选择性合成已经以高立体选择性和高产率实现。优化了6-（苄氧基）-7-羟基十二烷基-2-苯基-2-萘甲酸单非对映异构体的羟palpalation，得到具有高非对映选择性和收率的带有2,6-顺-四氢吡喃环的产物。 具有2,6-顺式-四氢吡喃环的去胞嘧啶A和B及其C-3差向异构体的立体选择性合成已经以高立体选择性和高产率实现。优化了6-（苄氧基）-7-羟基十二烷基-2-苯基-2-萘甲酸单非对映异构体的羟palpalation，得到具有高非对映选择性和收率的带有2,6-顺-四氢吡喃环的产物。