摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

(S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-2-ol | 876144-69-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-2-ol
英文别名
——
(S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-2-ol化学式
CAS
876144-69-3
化学式
C14H20O3
mdl
——
分子量
236.311
InChiKey
ZIYLAWYMIQFWLX-ZDUSSCGKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    359.7±37.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.54
  • 重原子数:
    17.0
  • 可旋转键数:
    8.0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.43
  • 拓扑面积:
    38.69
  • 氢给体数:
    1.0
  • 氢受体数:
    3.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-2-ol 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌2-碘酰基苯甲酸 作用下, 以 四氢呋喃二氯甲烷乙酸乙酯 、 paraffin oil 为溶剂, 反应 8.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    Titanium(IV)-Promoted Regioselective Nucleophilic Ring-Opening Reaction of Chiral Epoxyallyl Alcohols with Acids as a Tool for Ready Access to Chiral 1,2,3-Triol Monoesters: Application to Stereoselective Total Synthesis of Macrolides
    摘要:
    Titanium(IV)-promoted regioselective ring-opening reaction of chiral epoxy-allyl alcohols (Sharpless conditions as the key strategic step) is developed as a tool for ready access to chiral 5,6-dihydroxyoct-7-en-4-yl alkoxylates. Later, the synthetic utility of products thereof was demonstrated through the RCM based stereoselective synthesis of various natural products.
    DOI:
    10.1021/jo202199g
  • 作为产物:
    描述:
    1,2-环氧基-5-己烯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下, 以 二氯甲烷甲苯 为溶剂, 反应 17.0h, 生成 (S)-1-(4-Methoxy-benzyloxy)-hex-5-en-2-ol
    参考文献:
    名称:
    Microcarpalide和类似物的聚焦库的肌动蛋白结合特性的全合成和评估。
    摘要:
    一项比较研究表明,围绕真菌代谢产物microcarpalide(1)和pinolidoxin(2)建模的羟基化的10元内酯具有选择性的肌动蛋白结合特性。尽管比代表该领域标准的海洋天然产物latrunculin A效力低,但这种类型的非烯醇内酯的毒性明显较低,并且可以进行实质性的结构编辑。最显着的事实是,即使形成羟基化丁醇骨架的分子内酯交换反应也不会消除其微丝破坏能力。这一发现要求对体现相似基序的其他真菌代谢物的生物学特性进行重新研究。以闭环复分解(RCM)为关键步骤,通过全合成制备了作为本比较研究标准的微果皮(1)。所选择的路线相比毫不逊色先前方法该目标,并提供一个中型环烯烃的(E,Z) - 构型可通过催化剂的适当选择如先前由我们的基团所概述来控制的概念的进一步支持。已经通过晶体结构分析表征了作为本文研究的“天然产物样”化合物的代表性实例的9-表-微果香酸酯26和呋喃酮27。Z)一个中型环
    DOI:
    10.1002/chem.200601370
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Catalytic Intermolecular Linear Allylic C−H Amination via Heterobimetallic Catalysis
    作者:Sean A. Reed、M. Christina White
    DOI:10.1021/ja710206u
    日期:2008.3.1
    Streamlined routes to (E)-allylic carbamates that can be further elaborated to medicinally and biologically relevant allylic amines are also demonstrated. Valuable 15N-labeled allylic amines may be generated directly from allyl moieties at late stages of synthetic routes by using the readily available 15N-(methoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide nucleophile. Evidence is provided that this reaction proceeds
    报道了一种新型异双属 Pd(II)亚砜/(salen)Cr(III)Cl 催化的分子间线性烯丙基 C-H 胺化 (LAA)。该反应直接将密集官能化的 α-烯烃底物(1 当量)转化为线性 (E)-烯丙基氨基甲酸酯,具有良好的产率和出色的区域选择性和立体选择性 (>20:1)。手性双高烯丙基和高烯丙基氧、氮和碳取代的 α-烯烃经过烯丙基 CH 胺化,产率高,选择性好,对映体纯度没有侵蚀。还展示了(E)-烯丙基氨基甲酸酯的流线型路线,可以进一步细化为医学和生物学相关的烯丙胺。有价值的 15N 标记的烯丙胺可以在合成路线的后期阶段通过使用容易获得的 15N-(甲氧基羰基)-对甲苯磺酰胺亲核试剂直接从烯丙基部分生成。有证据表明,该反应是通过异双属机制进行的,其中 Pd/亚砜介导烯丙基 C-H 裂解以...
  • Lituarine Synthetic Studies. An Efficient, Stereocontrolled Construction of the Common C(7−19) Tricyclic Spiroketal Fragment
    作者:Amos B. Smith、Michael Frohn
    DOI:10.1021/ol016948v
    日期:2001.11.1
    A highly efficient, stereocontrolled synthesis of (+)-4, the common C(7-19) tricyclic spiroketal fragment of the lituarines A, B, and C (1-3), has been achieved. Highlights of the synthesis include a remarkably facile 6-endo cyclization to access the C(8-12) pyran ring and a kinetically controlled acid-catalyzed spiroketalization. [reaction: see text]
    一个高效,立体控制的合成(+)-4,共同的C(7-19)三环螺环链片段的A,B和C(1-3),。合成的重点包括访问C(8-12)喃环的一个非常容易的6-内环化和动力学控制酸催化的螺缩酮化。[反应:看文字]
  • Synthesis of the C<sub>1</sub>-C<sub>21</sub>Southern Hemisphere of the Originally Proposed Structure of Spirastrellolide A
    作者:Ian Paterson、Edward A. Anderson、Stephen M. Dalby
    DOI:10.1055/s-2005-918449
    日期:——
    A stereocontrolled synthesis of the C1-C21 [6,6]-spiro­acetal-containing domain of the originally assigned structure of spirastrellolide­ A is reported, exploiting asymmetric boron aldol methodology and an alkyne addition to a C17 aldehyde. Comparison of the 1H NMR data obtained for this synthetic fragment with that for the corresponding region of spirastrellolide suggested some stereochemical reassignment was required.
    报告利用不对称醛方法和 C17 醛的炔加成法,立体控制合成了螺旋藻内酯 A 最初指定结构的 C1-C21 [6,6]-spiroacetal 含域。将该合成片段获得的 1H NMR 数据与螺旋藻内酯相应区域的 1H NMR 数据进行比较,发现需要进行一些立体化学重新配置。
  • Stereodivergent Construction of Cyclic Ethers by a Regioselective and Enantiospecific Rhodium-Catalyzed Allylic Etherification: Total Synthesis of Gaur Acid
    作者:P. Andrew Evans、David K. Leahy、William J. Andrews、Daisuke Uraguchi
    DOI:10.1002/anie.200460612
    日期:2004.9.13
查看更多

同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S,S)-邻甲苯基-DIPAMP (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(-)-4,12-双(二苯基膦基)[2.2]对环芳烷(1,5环辛二烯)铑(I)四氟硼酸盐 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[(4-叔丁基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[(3-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-(+)-4,7-双(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-7“-[(吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2”,3,3'-四氢1,1'-螺二茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (R)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4S,4''S)-2,2''-亚环戊基双[4,5-二氢-4-(苯甲基)恶唑] (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (3aR,6aS)-5-氧代六氢环戊基[c]吡咯-2(1H)-羧酸酯 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[((1S,2S)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1S,2S,3R,5R)-2-(苄氧基)甲基-6-氧杂双环[3.1.0]己-3-醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(2,6-二氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙蒿油 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫-d6 龙胆紫