(S)-2-benzyloxy-5-hexenal | 102385-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxy-5-hexenal
• CAS: 102385-94-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QGERCBKSKXOVDF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxy-5-hexenal 在 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 (2R,3S)-6-heptene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  光活性脱氧糖 L-红丁糖和 D-乙酰氨基葡萄糖的简单立体控制合成

  摘要：

  2,3,6-三脱氧糖、L-蔷薇糖和 D-乙酰氨基葡萄糖的立体选择性合成是通过甲基与 (S)-2-苄氧基-5-己烯醛的高度非对映选择性亲核加成实现的，这很容易从光学纯(S)-缩水甘油基硫醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1679
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(2-(benzyloxy)hex-5-en-1-yl)(phenyl)sulfane 在 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (S)-2-benzyloxy-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  光活性脱氧糖 L-红丁糖和 D-乙酰氨基葡萄糖的简单立体控制合成

  摘要：

  2,3,6-三脱氧糖、L-蔷薇糖和 D-乙酰氨基葡萄糖的立体选择性合成是通过甲基与 (S)-2-苄氧基-5-己烯醛的高度非对映选择性亲核加成实现的，这很容易从光学纯(S)-缩水甘油基硫醚。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1679

文献信息

• Synthesis of Decytospolide A, B and Their C-3 Epimers Using Stereoselective­ Oxypalladation
  作者：Hidefumi Makabe、Yuji Kurogome、Yasunao Hattori

  DOI：10.1055/s-0035-1561114

  日期：——

  Abstract Stereoselective synthesis of decytospolide A and B and their C-3 epimers, which have a 2,6-cis-tetrahydropyran ring, has been achieved in high stereoselectivity and yield. The oxypalladation of single diastereomers of 6-(benzyloxy)-7-hydroxydodec-2-enyl 2-naphthoates was optimized to give products with a 2,6-cis-tetrahydropyran ring with high diastereoselectivity and yield. Stereoselective synthesis

  摘要 具有2,6-顺式-四氢吡喃环的去胞嘧啶A和B及其C-3差向异构体的立体选择性合成已经以高立体选择性和高产率实现。优化了6-（苄氧基）-7-羟基十二烷基-2-苯基-2-萘甲酸单非对映异构体的羟palpalation，得到具有高非对映选择性和收率的带有2,6-顺-四氢吡喃环的产物。 具有2,6-顺式-四氢吡喃环的去胞嘧啶A和B及其C-3差向异构体的立体选择性合成已经以高立体选择性和高产率实现。优化了6-（苄氧基）-7-羟基十二烷基-2-苯基-2-萘甲酸单非对映异构体的羟palpalation，得到具有高非对映选择性和收率的带有2,6-顺-四氢吡喃环的产物。