methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propanoate | 426814-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 426814-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: BNXQEGHCHPYYQN-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 原乙酸三甲酯 、 对甲苯磺酸 、 乙酰溴 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 90.0h， 以126 mg的产率得到methyl (2R)-2-hydroxy-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of β-aryl-α-hydroxy esters from β-aryl-α,β-dihydroxy esters

  摘要：

  alpha,beta-Dihydroxy-beta-aryl esters obtained via Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of substituted cinnamate esters are reduced by sequential reaction with trimethyl orthoacetate and acetyl bromide followed by catalytic hydrogenolysis in methanol to give enantiomerically enriched beta-aryl-alpha-hydroxy esters. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01176-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  The asymmetric synthesis of β-aryl-α-hydroxy esters from β-aryl-α,β-dihydroxy esters

  摘要：

  alpha,beta-Dihydroxy-beta-aryl esters obtained via Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of substituted cinnamate esters are reduced by sequential reaction with trimethyl orthoacetate and acetyl bromide followed by catalytic hydrogenolysis in methanol to give enantiomerically enriched beta-aryl-alpha-hydroxy esters. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01176-0

文献信息

• The asymmetric synthesis of β-aryl-α-hydroxy esters from β-aryl-α,β-dihydroxy esters
  作者：Nicholas J Lawrence、Stephen Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01176-0

  日期：2002.1

  alpha,beta-Dihydroxy-beta-aryl esters obtained via Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of substituted cinnamate esters are reduced by sequential reaction with trimethyl orthoacetate and acetyl bromide followed by catalytic hydrogenolysis in methanol to give enantiomerically enriched beta-aryl-alpha-hydroxy esters. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.