methyl 3,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside | 33302-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: Methyl-3,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosid；(2R,3R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyloxane-3,5-diol
• CAS: 33302-96-4
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: DRIBCYZSKHETPK-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-anhydro-6-deoxy-α-L-talopyranoside 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到methyl 3,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of methyl 3,6-dideoxy-α-d-xylo-hexopyranoside (methyl α-abequoside) and its α-l-lyxo isomer by reduction of epoxides with lithium triethylborohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85395-1

文献信息

• NOVEL DEOXY AND OXYGEN-SUBSTITUTED SUGAR-CONTAINING 14-AMINOSTEROID COMPOUNDS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0720616A1

  公开（公告）日：1996-07-10
• US5721217A
  申请人：——

  公开号：US5721217A

  公开（公告）日：1998-02-24
• US5783677A
  申请人：——

  公开号：US5783677A

  公开（公告）日：1998-07-21
• [EN] NOVEL DEOXY AND OXYGEN-SUBSTITUTED SUGAR-CONTAINING 14-AMINOSTEROID COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES 14-AMINOSTEROIDES CONTENANT DU SUCRE A SUBSTITUTION OXYGENE ET DESOXY
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：WO1995008558A1

  公开（公告）日：1995-03-30

  (EN) Deoxy and oxygen-substituted sugar-containing 14-aminosteroid compounds and the pharmaceutically acceptable acid salts or esters thereof of general formula (I), wherein a) R1 is (i) COOR5, where R5 is a 1-6 carbon lower alkyl group; a 1-6 carbon lower alkyl group substituted by an amino group; an arylalkyl or heteroarylalkyl group or a carbocyclic ring, or (ii) CHR6OH, where R6 is a hydrogen atom or a 1-6 carbon lower alkyl group, or (iii) COR''', where R''' is hydrogen; 1-6 carbon lower alkyl; 1-6 carbon lower alkyl substituted amino; amino or dialkylamino, and b) R2 is -NR7R8; where R7 and R8, which may be the same or different, are hydrogen atoms or 1-6 carbon lower alkyl group, and c) R3 is (i) a deoxy or oxygen-substituted monosaccharide sugar residue, (II) wherein R9a, R9, R10, and R10a, which may be the same or different, are 1-6 carbon lower alkyl; hydrogen; hydroxy; fluorine; alkoxy; acetoxy; arylalkyloxy; or benzoxy; R11 is 1-6 carbon lower alkyl; hydrogen; hydroxy; fluorine; benzoxy; arylalkyloxy; heteroarylalkyloxy; acetoxy or alkoxy; wherein further when R5 is 1-6 carbon lower alkyl; either R9, R10, or R11 cannot be hydroxy or acetoxy; further provided that when R9a is hydrogen and R10a is hydrogen and R9 is hydrogen; hydroxy or acetoxy; and R11 is hydroxy; acetoxy or alkoxy; R10 cannot be hydroxy or acetoxy; and R12 is methyl; acetoxymethyl or hydroxymethyl; t can be a single or double bond, or (ii) a deoxy or oxygen-substituted monosaccharide sugar residue, (III) wherein R11 is arylalkyloxy; heteroarylalkyloxy or 1-6 carbon lower alkyl substituted oxosilane and R12 is methyl, and d) R4 is (i) OH, or (ii) H, or (iii) OR13, where R13 is a monosaccharide sugar residue; acetoxy; benzoxy; arylalkyl or heteroarylalkyl, and e) Z is (i) -CH-, where a and b are single bonds, or (ii) =C, where either a or b is a double bond.(FR) Composés 14-aminostéroïdes contenant du sucre à substitution oxygène et désoxy ainsi que leurs esters et sels d'acide pharmaceutiquement acceptables ayant la formule générale (I) dans laquelle a) R1 représente (i) COOR5, où R5 est un groupe alkyle inférieur à 1-6 carbones; un groupe alkyle inférieur à 1-6 carbones substitué par un groupe amino; un groupe arylalkyle ou hétéroarylalkyle ou un anneau carbocyclique, ou (ii) CHR6OH, où R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur à 1-6 carbones, ou (iii) COR''', où R''' représente hydrogène; un alkyle inférieur à 1-6 carbones; un alkyle inférieur substitué amino à 1-6 carbones; amino ou dialkylamino, et b) R2 représente -NR7R8, où R7 et R8, pouvant être identiques ou différents, représentent des atomes d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur à 1-6 carbones, et c) R3 représente (i) un reste de sucre monosaccharide à substitution oxygène ou désoxy ayant la formule (II), dans laquelle R9a, R9, R10 et R10a, pouvant être identiques ou différents, représentent un alkyle inférieur à 1-6 carbones; hydrogène; hydroxy; fluor; alcoxy; acétoxy; arylalkyloxy; ou benzoxy; R11 représente un alkyle inférieur à 1-6 carbones; hydrogène; hydroxy; fluor; benzoxy; arylalkyloxy; hétéroalkyloxy; acétoxy ou alcoxy; et en outre, lorsque R5 représente un alkyle inférieur à 1-6 carbones, soit R9, R10, soit R11 ne peuvent représenter hydroxy ou acétoxy; et en outre, lorsque R9a représente hydrogène et R10a représente hydrogène et R9 représente hydrogène, hydroxy ou acétoxy, et R11 représente hydroxy, acétoxy ou alcoxy, R10 ne peut être hydroxy ou acétoxy; et R12 représente méthyl, acétoxyméthyl ou hydroxyméthyl; t peut être une liaison simple ou une liaison double, ou (ii) un reste de sucre monosaccharide à substitution oxygène ou désoxy ayant la formule (III) dans laquelle R11 représente arylalkyloxy, hétéroaryloxy ou un alkyle inférieur substitué oxosilane à 1-6 carbones et R12 représente méthyle, et d) R4 représente (i) OH, ou (ii) H, ou (iii) OR13, où R13 est un reste de sucre monosaccharide, acétoxy, benzoxy, arylalkyle ou hétéroarylalkyle, et e) Z représente (i) -CH-, où a et b sont des liaisons simples, ou (ii) =C, où soit a soit b est une liaison double.