1-phenyl-5-(3-thienylethynyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1660148-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-(3-thienylethynyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Phenyl-5-(2-thiophen-3-ylethynyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carbaldehyde；1-phenyl-5-(2-thiophen-3-ylethynyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1660148-01-5
• 化学式: C₁₇H₉F₃N₂OS
• 分子量: 346.332
• InChiKey: XHRXAZWWWMORAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(3-thienylethynyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 叔丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 150.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到1-phenyl-6-(3-thienyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的吡唑并[4,3-c]吡啶的合成——顺序与多组分反应方法。

  摘要：

  介绍了 6-取代的 1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶和相应的 5-氧化物的直接合成。因此，在叔丁胺的存在下，在 Sonogashira 型交叉偶联条件下，用各种末端炔烃对 5-氯-1-苯基-3-三氟甲基吡唑-4-甲醛进行微波辅助处理，得到前标题化合物。锅多组分程序。由（中间体）5-炔基-1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲醛衍生的肟通过三氟甲磺酸银催化环化反应转化为相应的1H-吡唑并[4,3-c]吡啶5-氧化物. 对所有获得的产品进行了详细的 NMR 光谱研究 ((1)H、(13)C、(15)N 和 (19)F)。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.183
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-5-trifluoromethyl-2H-pyrazol-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-phenyl-5-(3-thienylethynyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的吡唑并[4,3-c]吡啶的合成——顺序与多组分反应方法。

  摘要：

  介绍了 6-取代的 1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶和相应的 5-氧化物的直接合成。因此，在叔丁胺的存在下，在 Sonogashira 型交叉偶联条件下，用各种末端炔烃对 5-氯-1-苯基-3-三氟甲基吡唑-4-甲醛进行微波辅助处理，得到前标题化合物。锅多组分程序。由（中间体）5-炔基-1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲醛衍生的肟通过三氟甲磺酸银催化环化反应转化为相应的1H-吡唑并[4,3-c]吡啶5-氧化物. 对所有获得的产品进行了详细的 NMR 光谱研究 ((1)H、(13)C、(15)N 和 (19)F)。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.183

文献信息

• Synthesis of trifluoromethyl-substituted pyrazolo[4,3-<i>c</i>]pyridines – sequential versus multicomponent reaction approach
  作者：Barbara Palka、Angela Di Capua、Maurizio Anzini、Gyté Vilkauskaité、Algirdas Šačkus、Wolfgang Holzer

  DOI：10.3762/bjoc.10.183

  日期：——

  A straightforward synthesis of 6-substituted 1-phenyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridines and the corresponding 5-oxides is presented. Hence, microwave-assisted treatment of 5-chloro-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazole-4-carbaldehyde with various terminal alkynes in the presence of tert-butylamine under Sonogashira-type cross-coupling conditions affords the former title compounds in a one-pot

  介绍了 6-取代的 1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶和相应的 5-氧化物的直接合成。因此，在叔丁胺的存在下，在 Sonogashira 型交叉偶联条件下，用各种末端炔烃对 5-氯-1-苯基-3-三氟甲基吡唑-4-甲醛进行微波辅助处理，得到前标题化合物。锅多组分程序。由（中间体）5-炔基-1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲醛衍生的肟通过三氟甲磺酸银催化环化反应转化为相应的1H-吡唑并[4,3-c]吡啶5-氧化物. 对所有获得的产品进行了详细的 NMR 光谱研究 ((1)H、(13)C、(15)N 和 (19)F)。