ethyl 2-diazo-6-<(methoxycarbonyl)acetyl>thio-3-oxohexanoate | 131327-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-6-<(methoxycarbonyl)acetyl>thio-3-oxohexanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-6-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)sulfanyl-3-oxohexanoate；ethyl 2-diazo-6-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)sulfanyl-3-oxohexanoate
• CAS: 131327-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 316.335
• InChiKey: OALSDCCJDIWNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-6-<(methoxycarbonyl)acetyl>thio-3-oxohexanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以13%的产率得到3-氧代四氢-2H-硫代吡喃-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的环化。第5部分。6和7元硫杂环的环状sulph化物的合成和重排

  摘要：

  用乙酸铑（II）处理重氮硫醇，得到六元和七元硫杂环。重氮硫化物可生成环状sulph，它们可分离或重排，具体取决于硫上取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96017-x
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸甲酯酰氯 、 ethyl 2-diazo-6-mercapto-3-oxohexanoate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到ethyl 2-diazo-6-<(methoxycarbonyl)acetyl>thio-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  铑类胡萝卜素介导的环化。第5部分。6和7元硫杂环的环状sulph化物的合成和重排

  摘要：

  用乙酸铑（II）处理重氮硫醇，得到六元和七元硫杂环。重氮硫化物可生成环状sulph，它们可分离或重排，具体取决于硫上取代基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96017-x

文献信息

• Rhodium carbenoid mediated cyclisations. Part 5. Synthesis and rearrangement of cyclic sulphonium ylides preparation of 6- and 7-membered sulphur heterocycles
  作者：Christopher J. Moody、Roger J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96017-x

  日期：1990.1

  Treatment of diazo mercaptans with rhodium(ll) acetate gives six- and seven-membered sulphur heterocycles; diazo sulphides give cyclic sulphonium ylides, which are isolable, or rearrange, depending on the nature of the substituent on sulphur.

  用乙酸铑（II）处理重氮硫醇，得到六元和七元硫杂环。重氮硫化物可生成环状sulph，它们可分离或重排，具体取决于硫上取代基的性质。