(3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-4-enoic acid | 935475-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-4-enoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-pentenoic acid；(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoic acid
• CAS: 935475-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: KORPYVYCIHGQSH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-4-enoic acid 在 (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)(PCy3)Cl2Ru(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R,6E,8S)-5,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
  参考文献：
  名称：

  保护基指导的闭环复分解（RCM）：抗疟壬烯醇内酯的第一个全合成

  摘要：

  描述了新发现的天然存在的抗疟壬烯醚化物的第一合成。合成中的关键步骤是二烯酸酯的闭环复分解反应，该二烯酸酯是通过偶联由（S）-α-羟基-γ-丁内酯和1,2 - O-异亚丙基d-甘油醛立体选择性合成的酸和醇制得的， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.040
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-((4-methoxyphenyl)methyl)oxy-5-formyl-1-pentene 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以82%的产率得到(3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  保护基指导的闭环复分解（RCM）：抗疟壬烯醇内酯的第一个全合成

  摘要：

  描述了新发现的天然存在的抗疟壬烯醚化物的第一合成。合成中的关键步骤是二烯酸酯的闭环复分解反应，该二烯酸酯是通过偶联由（S）-α-羟基-γ-丁内酯和1,2 - O-异亚丙基d-甘油醛立体选择性合成的酸和醇制得的， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.040

文献信息

• Total Synthesis of Nonenolide
  作者：Harshadas Mitaram Meshram、Dachepally Aravind Kumar、Palakuri Ramesh

  DOI：10.1002/hlca.200900410

  日期：——

  A novel synthetic route has been reported for the synthesis of nonenolide. The syntheses of fragments were initiated from commercially available and inexpensive starting materials. The synthesis involves key steps like Sharpless epoxidation, Jacobsen's resolution, lactonization, and cross‐metathesis.

  已经报道了用于合成壬烯内酯的新的合成途径。片段的合成从可商购且廉价的起始原料开始。合成涉及关键步骤，如Sharpless环氧化，Jacobsen的拆分，内酯化和交叉复分解。
• Total synthesis of decarestrictine I and botryolide B via RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、T. Jagannadha Rao

  DOI：10.1039/c004556j

  日期：——

  A convergent stereoselective total synthesis of decarestrictine I (1) and botryolide B (1a) invoking a common synthetic strategy is reported. The key steps are: ring-closing metathesis of epoxy dienoic esters obtained through the Yamaguchi esterification of their respective intermediates to furnish the respective Z-macrocycles (2 and 2a) which were further extrapolated to their respective targets.

  会聚立体选择性全合成十碳精胺I（1）和葡萄内酯。乙（1a）报道了一种通用的合成策略。关键步骤是：通过其各自中间体的Yamaguchi酯化反应制得的环氧二烯酸酯的闭环易位，以提供各自的Z-大环（2和2a），并进一步外推至其各自的靶标。
• First stereoselective total synthesis of Phomolide G and H via RCM protocol
  作者：Palakuri Ramesh、B. Chennakesava Reddy、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.118

  日期：2012.7

  A first total synthetic route has been reported for the synthesis of Phomolide G and H. The syntheses of fragments were initiated from commercially available and inexpensive starting material (R)-epichlorohydrin. The synthesis involves a key Sharpless epoxidation, stereoselective epoxide opening, lactonization and ring closing metathesis (RCM).

  已经报道了第一合成路线，用于合成草甘膦G和H。片段的合成是从可商购的且廉价的起始原料（R）-表氯醇开始的。合成涉及关键的Sharpless环氧化，立体选择性环氧化物开环，内酯化和闭环复分解（RCM）。
• First stereoselective total synthesis of decarestrictine O via RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、T. Jagannadha Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.064

  日期：2010.8

  A convergent first stereoselective total synthesis of decarestrictine O via RCM protocol starting from 1,3-propanediol and propylene oxide is reported.

  据报道，从1，3-丙二醇和环氧丙烷开始，通过RCM协议，对脱卡因汀O进行了聚合的第一立体选择性全合成。
• Total Synthesis of Achaetolide from d-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、K. Rao、Amit Chattapadhyay

  DOI：10.1055/s-0030-1259056

  日期：2010.12

  A highly convergent stereoselective total synthesis of achaetolide, a ten-membered lactone is described. The ring-closing metathesis reaction was used to construct the macrocycle and E-olefinic moiety in the molecule. The key acid and alcohol fragments were synthesized from a single chiral pool material D-mannitol.

  描述了一种高度收敛的立体选择性全合成 achaetolide，一种十元内酯。闭环复分解反应用于构建分子中的大环和E-烯烃部分。关键的酸和醇片段由单一手性池材料 D-甘露醇合成。