[(2R,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-2-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate | 1191426-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-2-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate
• CAS: 1191426-23-9
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆
• 分子量: 468.59
• InChiKey: NYKZGJZUFPHEKG-NQHRYMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-2-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,5S,6E,8S)-5,8-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-2,3,4,5,8,9-hexahydrooxecin-10-one
  参考文献：
  名称：

  脱卡因丁胺C 1和C 2的总合成和绝对立体化学

  摘要：

  已经描述了去卡地汀C 1和C 2的总合成。合成策略涉及一种实用且灵活的方法，该方法使用酯化和闭环复分解来结合酸和醇片段。所述酸片段彼此为对映异构体，并通过类似的转化由1-（-）-苹果酸制备。在Sharpless不对称环氧化中，（+）-DET被用于去卡地汀C 1，（-）-DET被用于去卡地汀C 2。十碳六烯碱C 1和C 2的醇片段相同，并且已从d-（+）-甘露糖醇中获得。所述的比较1 H和1313 C NMR数据与计算研究相结合，可以预测存在两个构象，两个构象分别具有氢键和不具有氢键（去卡地丁C 1的构象异构体I和II ）。脱卡因汀C 2的1 H和13 C NMR数据与Kibayashi等报道的分析数据完全吻合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.099
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-4-enoic acid 、 (2R,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到[(2R,5S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-2-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  脱卡因丁胺C 1和C 2的总合成和绝对立体化学

  摘要：

  已经描述了去卡地汀C 1和C 2的总合成。合成策略涉及一种实用且灵活的方法，该方法使用酯化和闭环复分解来结合酸和醇片段。所述酸片段彼此为对映异构体，并通过类似的转化由1-（-）-苹果酸制备。在Sharpless不对称环氧化中，（+）-DET被用于去卡地汀C 1，（-）-DET被用于去卡地汀C 2。十碳六烯碱C 1和C 2的醇片段相同，并且已从d-（+）-甘露糖醇中获得。所述的比较1 H和1313 C NMR数据与计算研究相结合，可以预测存在两个构象，两个构象分别具有氢键和不具有氢键（去卡地丁C 1的构象异构体I和II ）。脱卡因汀C 2的1 H和13 C NMR数据与Kibayashi等报道的分析数据完全吻合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.099