(E)-(S)-2,4-Bis-benzyloxy-7-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-14H-6-oxa-benzocyclododecene-5,13-dione | 676604-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(S)-2,4-Bis-benzyloxy-7-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-14H-6-oxa-benzocyclododecene-5,13-dione
• 英文别名: (4S,8E)-4-methyl-14,16-bis(phenylmethoxy)-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),8,13,15-tetraene-2,10-dione
• CAS: 676604-36-7
• 化学式: C₃₀H₃₀O₅
• 分子量: 470.565
• InChiKey: MUFZRPVCHLAXII-VROYLXGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-2,4-Bis-benzyloxy-7-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-14H-6-oxa-benzocyclododecene-5,13-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 茴香硫醚 、 双氧水 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 cis-resorcylide
  参考文献：
  名称：

  Couladouros, Elias A.; Mihou, Anastasia P.; Bouzas, Emmanuel A., Organic Letters, 2004, vol. 6, # 6, p. 976 - 980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-hept-6-en-2-yl] 2-(chloromethyl)-4,6-bis(phenylmethoxy)benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 三(2-呋喃基)膦 、 [1,3-Mes₂-(N₂C₃H₃)]Cl₂(PCy₃)Ru=CHPh 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-(S)-2,4-Bis-benzyloxy-7-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-14H-6-oxa-benzocyclododecene-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  Couladouros, Elias A.; Mihou, Anastasia P.; Bouzas, Emmanuel A., Organic Letters, 2004, vol. 6, # 6, p. 976 - 980

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of trans-Resorcylide via Macrocyclic Stille Carbonylation
  作者：Yiyang Luo、Xianglin Yin、Mingji Dai

  DOI：10.1038/s41429-019-0145-4

  日期：2019.6

  closing metathesis to build the corresponding macrocycle. In continuation of our efforts in developing novel carbonylation reactions to facilitate natural product total synthesis, we report herein a total synthesis of trans-resorcylide (1) featuring a palladium-catalyzed macrocyclic Stille carbonylation to build its 12-membered macrocycle.

  间苯二酚大环内酯类是重要的天然产物，具有广泛的显着生物活性。到目前为止，大多数报道的间苯二酚大环内酯合成都使用大环内酯化或闭环易位来构建相应的大环。在继续努力开发新颖的羰基化反应以促进天然产物的全面合成方面，我们在此报告了以钯催化的大环Stille羰基化为特征的反式-间苯二酚（1）的全合成，以构建其十二元大环。