[(2R)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate | 1240380-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate
• CAS: 1240380-48-6
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: LAVNKKRSNFIUCE-LMQGHGSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、 (3aS,5R,9S,10E,11aS)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,5-trimethyl-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]oxecin-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过RCM协议首次立体选择性地合成脱卡地汀O

  摘要：

  据报道，从1，3-丙二醇和环氧丙烷开始，通过RCM协议，对脱卡因汀O进行了聚合的第一立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.064
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]pent-4-enoic acid 、 (R)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-propan-2-ol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到[(2R)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl] (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过RCM协议首次立体选择性地合成脱卡地汀O

  摘要：

  据报道，从1，3-丙二醇和环氧丙烷开始，通过RCM协议，对脱卡因汀O进行了聚合的第一立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.064

文献信息

• First stereoselective total synthesis of decarestrictine O via RCM protocol
  作者：Palakodety Radha Krishna、T. Jagannadha Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.064

  日期：2010.8

  A convergent first stereoselective total synthesis of decarestrictine O via RCM protocol starting from 1,3-propanediol and propylene oxide is reported.

  据报道，从1，3-丙二醇和环氧丙烷开始，通过RCM协议，对脱卡因汀O进行了聚合的第一立体选择性全合成。