(2E,4S,2'S,2''S)-4-({2'-[2''-[(benzothiazole-2-sulfonyl)methylamino]-3''-methyl-3''-(1-methylindol-3-yl)-butyrylamino]-3',3'-dimethylbutyryl}methylamino)-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethylester | 377779-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4S,2'S,2''S)-4-({2'-[2''-[(benzothiazole-2-sulfonyl)methylamino]-3''-methyl-3''-(1-methylindol-3-yl)-butyrylamino]-3',3'-dimethylbutyryl}methylamino)-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethylester
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl(methyl)amino]-3-methyl-3-(1-methylindol-3-yl)butanoyl]amino]-3,3-dimethylbutanoyl]-methylamino]-2,5-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 377779-99-2
• 化学式: C₃₉H₅₃N₅O₆S₂
• 分子量: 752.012
• InChiKey: ROBVCFWLFPBWDC-WJZZOOQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,2'S,2''S)-4-({2'-[2''-[(benzothiazole-2-sulfonyl)methylamino]-3''-methyl-3''-(1-methylindol-3-yl)-butyrylamino]-3',3'-dimethylbutyryl}methylamino)-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethylester 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 L-缬氨酸酰胺,N,b,b,1-四甲基-L-色氨酰-N-[(1S,2E)-3-羧基-1-(1-甲基乙基)-2-丁烯-1-基]-N,3-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  使用N-Bts方法的（-）-半胱氨酸的全合成。

  摘要：

  从（25）（8）开始，九步完成了（-）-半胱氨酸的总合成（总收率> 35％）。使用不对称的Strecker合成方法开发了改进的对四甲基色氨酸亚基32的对映体控制路线（五个步骤，从25收率获得50％的收率），并在七个步骤中制备了二肽22，从缬氨醇收得了37％的收率。该合成方法利用Bts保护的氨基酸氯化物在位阻氨基酸残基18和20难以肽偶联形成21（70％，重结晶）的困难肽中的高反应性，并且还使用N-Bts中间体生产高产率的N 14和31的甲基化。此外，Bts保护的N-酰基二碳酸二叔丁酯33与22进行了有效偶联，形成34（偶联步骤中97％；活化时79％；偶联顺序从32）。

  DOI：

  10.1021/jo0104882
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,2'S)-4-{[2'-[(benzothiazole-2-sulfonyl)amino]-3',3'-dimethylbutyryl]methylamino}-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2E,4S,2'S,2''S)-4-({2'-[2''-[(benzothiazole-2-sulfonyl)methylamino]-3''-methyl-3''-(1-methylindol-3-yl)-butyrylamino]-3',3'-dimethylbutyryl}methylamino)-2,5-dimethylhex-2-enoic acid ethylester
  参考文献：
  名称：

  使用N-Bts方法的（-）-半胱氨酸的全合成。

  摘要：

  从（25）（8）开始，九步完成了（-）-半胱氨酸的总合成（总收率> 35％）。使用不对称的Strecker合成方法开发了改进的对四甲基色氨酸亚基32的对映体控制路线（五个步骤，从25收率获得50％的收率），并在七个步骤中制备了二肽22，从缬氨醇收得了37％的收率。该合成方法利用Bts保护的氨基酸氯化物在位阻氨基酸残基18和20难以肽偶联形成21（70％，重结晶）的困难肽中的高反应性，并且还使用N-Bts中间体生产高产率的N 14和31的甲基化。此外，Bts保护的N-酰基二碳酸二叔丁酯33与22进行了有效偶联，形成34（偶联步骤中97％；活化时79％；偶联顺序从32）。

  DOI：

  10.1021/jo0104882