10-n-heptyl-9(10H)-acridone | 73302-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-n-heptyl-9(10H)-acridone
• 英文别名: N-Heptyl-acridanon；10-heptyl-10H-acridin-9-one；10-Heptyl-10H-acridin-9-one；10-heptylacridin-9-one
• CAS: 73302-54-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: LJPMLQLICCYMBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-n-heptyl-9(10H)-acridone 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到10,10'-Diheptyl-10H,10'H-[9,9']biacridinylidene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N'-Dialkyl-9,9'-Biacridylidenes and 9,9'-Biacridinium Nitrates Containing Long Alkyl Chains

  摘要：

  DOI：

  10.1002/prac.19933350710
• 作为产物：
  描述：

  1-碘庚烷 、 吖啶酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 10-n-heptyl-9(10H)-acridone
  参考文献：
  名称：

  Acheson, R. Morrin; Constable, Edwin C.; Wright, R. Gordon McR., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 1, p. 101 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assessment of DNA Topoisomerase I Unwinding Activity, Radical Scavenging Capacity, and Inhibition of Breast Cancer Cell Viability of N-alkyl-acridones and N,N′-dialkyl-9,9′-biacridylidenes
  作者：Marios G. Krokidis、Zara Molphy、Eleni K. Efthimiadou、Marianna Kokoli、Smaragda-Maria Argyri、Irini Dousi、Annalisa Masi、Kyriakos Papadopoulos、Andrew Kellett、Chryssostomos Chatgilialoglu

  DOI：10.3390/biom9050177

  日期：——

  cells than N,N'-dialkyl-9,9'-biacridylidenes 7-12, revealing that conjugation of the heteroaromatic system plays a significant role on the effective distribution of the compound in the intracellular environment. Cellular investigation of long alkyl derivatives against cell migration exhibited 40-50% wound healing effects and cytoplasm diffusion, while compounds with shorter alkyl chains were accumulated

  cri啶酮衍生物的抗癌活性引起了越来越多的兴趣，因此，已经开发了多种属于该家族的取代类似物并对其抗癌性质进行了评估。研究了一系列具有可变烷基链的N-烷基-啶酮1-6和N，N'-二烷基-9,9'-双丙烯酰亚胺7-12在中性和酸性条件下的拓扑异构酶I活性及其结合小牛胸腺的能力和可能的自由基捕获抗氧化活性。发现在中性pH下，两类化合物的拓扑异构酶I活性相似，而在酸性条件下，观察到插层增强。N-烷基-啶酮衍生物1-6与N，N'-di烷基-9,9'相比，对MCF-7人乳腺上皮癌细胞表现出更强的剂量依赖性细胞毒性活性 -双丙烯酰亚胺7-12，揭示杂芳族系统的缀合对化合物在细胞内环境中的有效分布起重要作用。长烷基衍生物对细胞迁移的细胞研究显示出40-50％的伤口愈合作用和细胞质扩散，而具有较短烷基链的化合物则同时在细胞核和细胞质中积累。所有的N，N'-二烷基-9,9'-双丙烯啶都显示出对DPPH或ABT
• Electron‐Poor Acridones and Acridiniums as Super Photooxidants in Molecular Photoelectrochemistry by Unusual Mechanisms
  作者：Jonas Žurauskas、Soňa Boháčová、Shangze Wu、Valeria Butera、Simon Schmid、Michał Domański、Tomáš Slanina、Joshua P. Barham

  DOI：10.1002/anie.202307550

  日期：2023.10.26

  Electron‐deficient acridones and in situ generated acridinium salts are reported as potent, closed‐shell photooxidants that undergo surprising mechanisms. When bridging acyclic triarylamine catalysts with a carbonyl group (acridones), this completely diverts their behavior away from open‐shell, radical cationic, ‘beyond diffusion’ photocatalysis to closed‐shell, neutral, diffusion‐controlled photocatalysis. Brønsted acid activation of acridones dramatically increases excited state oxidation power (by +0.8 V). Upon reduction of protonated acridones, they transform to electron‐deficient acridinium salts as even more potent photooxidants (*E_1/2=+2.56–3.05 V vs SCE). These oxidize even electron‐deficient arenes where conventional acridinium salt photooxidants have thusfar been limited to electron‐rich arenes. Surprisingly, upon photoexcitation these electron‐deficient acridinium salts appear to undergo two electron reductive quenching to form acridinide anions, spectroscopically‐detected as their protonated forms. This new behaviour is partly enabled by a catalyst preassembly with the arene, and contrasts to conventional SET reductive quenching of acridinium salts. Critically, this study illustrates how redox active chromophoric molecules initially considered photocatalysts can transform during the reaction to catalytically active species with completely different redox and spectroscopic properties.

  摘要据报道，缺电子的吖啶酮和原位生成的吖啶鎓盐是强效的闭壳光氧化剂，其作用机制令人惊讶。当用羰基（吖啶酮）桥接无环三芳基胺催化剂时，它们的行为完全从开壳、自由基阳离子、"超越扩散 "的光催化转变为闭壳、中性、扩散控制的光催化。吖啶酮的布氏酸活化可显著提高激发态氧化能力（+0.8 V）。质子化吖啶酮还原后，会转化为缺电子的吖啶鎓盐，成为更强的光氧化剂（*E1/2=+2.56-3.05 V vs SCE）。它们甚至能氧化缺电子的烯烃，而传统的吖啶鎓盐光氧化剂迄今为止仅限于氧化富电子的烯烃。令人惊讶的是，在光激发时，这些缺电子的吖啶鎓盐似乎会经历两个电子的还原淬火，形成吖啶阴离子，并通过光谱检测到其质子化形式。这种新行为在一定程度上得益于催化剂与炔的预组装，并与吖啶鎓盐的传统 SET 还原淬火形成鲜明对比。重要的是，这项研究说明了最初被认为是光催化剂的氧化还原活性发色分子是如何在反应过程中转变为具有完全不同的氧化还原和光谱特性的催化活性物种的。
• GALY J. P.; ELGUERO J.; VINCENT E. J.; GALY A. M.; BARBE J., SYNTHESIS, 1979, NO 12, 944-946
  作者：GALY J. P.、 ELGUERO J.、 VINCENT E. J.、 GALY A. M.、 BARBE J.

  DOI：——

  日期：——
• ACHESON R. M.; CNSTABLE E. C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 22, 1065-1066
  作者：ACHESON R. M.、 CNSTABLE E. C.

  DOI：——

  日期：——
• ACHSON, R. M.;CONSTABLE, E. C.;WRIGHT, R. G. ,, MCR.;TAYLOR, G. N., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 1, 2-3
  作者：ACHSON, R. M.、CONSTABLE, E. C.、WRIGHT, R. G. ,, MCR.、TAYLOR, G. N.

  DOI：——

  日期：——