(S(S),E)-N-(((4S,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1240257-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S(S),E)-N-(((4S,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-[[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1240257-28-6
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄SSi
• 分子量: 501.762
• InChiKey: HLXHUEJDTZCCFF-VREUIVDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(S),E)-N-(((4S,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 乙烯基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以94%的产率得到(S(S))-N-((S)-1-((4S,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  正交保护的1,4-反式-1,5-顺式-4,5-二氨基-2-环戊烯-1-醇衍生物的对映体合成

  摘要：

  报道了正交保护的1，4-反-1，5-顺-1，5-顺-4，5-二氨基-2-环戊烯-1-醇衍生物16的对映体特异性合成。的反式-二胺部分是由建立抗特异性乙烯基加成到一种新颖的苏糖醇衍生的叔-butanesulfinylimine 2和Overman重排反应。环戊烯骨架是通过关键的1,6-二烯中间体11的RCM反应构建的。

  DOI：

  10.1021/jo1009118
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threose 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以2.356 g的产率得到(S(S),E)-N-(((4S,5S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  正交保护的1,4-反式-1,5-顺式-4,5-二氨基-2-环戊烯-1-醇衍生物的对映体合成

  摘要：

  报道了正交保护的1，4-反-1，5-顺-1，5-顺-4，5-二氨基-2-环戊烯-1-醇衍生物16的对映体特异性合成。的反式-二胺部分是由建立抗特异性乙烯基加成到一种新颖的苏糖醇衍生的叔-butanesulfinylimine 2和Overman重排反应。环戊烯骨架是通过关键的1,6-二烯中间体11的RCM反应构建的。

  DOI：

  10.1021/jo1009118

文献信息

• Practical Enantiospecific Synthesis of an Orthogonally Protected 1,4-<i>trans</i>-1,5-<i>cis</i>- 4,5-Diamino-2-cyclopenten-1-ol Derivative
  作者：Bing Wang

  DOI：10.1021/jo1009118

  日期：2010.9.3

  An enantiospecific synthesis of an orthogonally protected 1,4-trans-1,5-cis-4,5-diamino-2-cyclopenten-1-ol derivative 16 is reported. The trans-diamine moiety was established by anti-specific vinyl addition to a novel threitol-derived tert-butanesulfinylimine 2 and Overman rearrangement. The cyclopentene skeleton was constructed via RCM reaction of a key 1,6-diene intermediate 11.

  报道了正交保护的1，4-反-1，5-顺-1，5-顺-4，5-二氨基-2-环戊烯-1-醇衍生物16的对映体特异性合成。的反式-二胺部分是由建立抗特异性乙烯基加成到一种新颖的苏糖醇衍生的叔-butanesulfinylimine 2和Overman重排反应。环戊烯骨架是通过关键的1,6-二烯中间体11的RCM反应构建的。