(S)-2-Acetylamino-3-[3'-((S)-2-acetylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl]-propionic acid methyl ester | 61195-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Acetylamino-3-[3'-((S)-2-acetylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-[2-[3-[(2S)-2-acetamido-3-methoxy-3-oxopropyl]-1H-indol-2-yl]-1H-indol-3-yl]propanoate
• CAS: 61195-69-5
• 化学式: C₂₈H₃₀N₄O₆
• 分子量: 518.569
• InChiKey: VUINVNYAWNOGJG-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Acetylamino-3-[3'-((S)-2-acetylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl]-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氯化铁 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 homofascaplysin C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homofascaplysin C and Indolo[2,3-a]carbazole from Ditryptophans

  摘要：

  The 2,2'-biindole core of ditryptophan cross-links is prominent in the fascaplysins and the indolocarbazole glycoside natural products. N-Acyliminium ions derived from the C-terminus of ditryptophan peptides cyclize in one of two modes: N-alkylation or C-alkylation. The surrounding peptide offers some control over the course of the cyclization and allows the preparation of homofascaplysin C or indolo[2,3-alpha]carbazole. These targets are modest, but they are generated through carbocyclic intermediates rich in stereochemistry, and decidedly non-peptide in character.

  DOI：

  10.1021/jo9909249
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-色氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Acetylamino-3-[3'-((S)-2-acetylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-1H,1'H-[2,2']biindolyl-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2'-吲哚基吲哚啉向2,2'-双吲哚的光氧化：轻度形成的二色氨酸交联

  摘要：

  2,2'-吲哚基吲哚啉容易进行光氧化，形成对称的荧光2,2'-双吲哚。该反应在环境光下在空气中缓慢进行，但直接照射可促进反应。肽和N-糖基化的底物与这种轻度的光氧化相容。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01220-8

文献信息

• Formation of Constrained, Fluorescent Peptides via Tryptophan Dimerization and Oxidation
  作者：Shawn J. Stachel、Rebecca L. Habeeb、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/ja9533297

  日期：1996.1.1