苯甲酸,3-[[(4-甲基苯基)磺酰]氨基]-,甲基酯 | 173436-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,3-[[(4-甲基苯基)磺酰]氨基]-,甲基酯
• 英文名称: methyl 3-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate
• 英文别名: methyl 3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}benzoate；MSAB；Methyl 3-(4-methylbenzenesulfonamido)benzoate；methyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 173436-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00994918
• 分子量: 305.354
• InChiKey: CVKBYFCJQSPBOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  456.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

MSAB 是一种选择性的 Wnt/β-catenin 信号传导抑制剂，能够与 β-catenin 结合并促进其降解，特别下调 Wnt/β-catenin 的靶基因。因此，MSAB 具有显著的抗肿瘤作用。

靶点

Target	Value
β-catenin

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,3-[[(4-甲基苯基)磺酰]氨基]-,甲基酯 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3a-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-methoxy-1-tosyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3,4-de]quinolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基苯甲酰胺的无金属催化环化反应以构建季碳含异吲哚啉酮

  摘要：

  通过N-甲氧基苯甲酰胺的分子内环化，开发了一种在无金属条件下构建有价值的异吲哚啉酮的简单有效的方法。该反应的特点是采用低成本的催化剂，操作简单，100％的原子经济性和出色的区域选择性。此外，已经对反应系统进行了详细的计算研究以阐明机理。该方案可耐受多种官能团，并提供了无金属的方案，可高收率地合成苯并二氢呋喃或四氢喹啉融合的异吲哚满酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000534
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 苯甲酸,3-[[(4-甲基苯基)磺酰]氨基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  通过芳基亚磺酸钠或芳基磺酰氯与水中硝基芳烃的反应合成N-芳基磺酰胺的铁基金属有机骨架

  摘要：

  已经公开了新开发的芳基亚磺酸钠或芳基磺酰氯与硝基芳烃的化学选择反应。化学中分别使用无毒的水和可循环使用的铁基金属-有机骨架作为溶剂和催化剂，为产生N-芳基磺酰胺提供了一种有效的方法，该方法广泛存在于生物活性化合物和药物中，使该方法论对合成化学和药物化学都具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.032

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Hydroarylation and One-Pot Twofold Unsymmetrical C−H Functionalization of Arenes
  作者：Koushik Ghosh、Raja K. Rit、E. Ramesh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201600649

  日期：2016.6.27

  excellent yields. A one‐pot, unsymmetrical, twofold C−H functionalization involving intramolecular C−C and intermolecular C−C/C−N bond formations is successfully demonstrated by using a single set of catalytic reaction conditions, which is unprecedented thus far. A novel isoquinolone‐bearing dihydrobenzofuran is constructed through an unsymmetrical twofold C−H functionalization.

  甲基苯基硫肟亚胺（MPS）用作链烯基苯甲酸衍生物在钌催化的分子内氢芳基化反应中的导向基团，从而以良好或优异的收率提供二氢苯并呋喃和二氢吲哚。通过使用一组催化反应条件成功地证明了涉及分子内C-C和分子间C-C / C-N键形成的单锅，不对称，双重CH功能化，这是迄今为止前所未有的。通过不对称的双重CH官能团构建了一种新型的带有异喹诺酮的二氢苯并呋喃。
• Solid phase synthesis of sulfonamides using a carbamate linker
  作者：B. Raju、Timothy P. Kogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00652-7

  日期：1997.5

  A method for the synthesis of sulfonamides on a solid support by immobilizing amines through the nitrogen atom using a carbamate linkage is described.

  描述了一种通过使用氨基甲酸酯键使胺通过氮原子固定化而在固体载体上合成磺酰胺的方法。
• Palladium-Catalyzed Silane/Siloxane Reductions in the One-Pot Conversion of Nitro Compounds into Their Amines, Hydroxylamines, Amides, Sulfon­amides, and Carbamates
  作者：Robert Maleczka、Ronald Rahaim

  DOI：10.1055/s-2006-950231

  日期：——

  A combination of palladium(II) acetate, aqueous potassi- um fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS) facilitates the room-temperature reduction of aromatic nitro compounds to anilines. These reactions tend to be quick (30 min), high-yielding, and tolerate a range of other functional groups. Replacement of PMHS/KF with triethylsilane allows for the reduction of aliphatic nitro compounds to their

  醋酸钯 (II)、氟化钾水溶液和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 的组合有助于在室温下将芳香族硝基化合物还原为苯胺。这些反应往往快速（30 分钟）、高产，并且可以耐受一系列其他官能团。用三乙基硅烷代替 PMHS/KF 可以将脂肪族硝基化合物还原为相应的羟胺。根据底物的不同，这两种条件都可以将产物胺原位转化为酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯。
• 吡唑类化合物及其制备方法、用途和药物组合物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111285806B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明涉及一种取代的吡唑类化合物及其制备方法、用途和药物组合物。所述吡唑类化合物由式(I)所示，其为STAT3信号通路抑制剂，可以用于预防和/或治疗与STAT3活性相关的疾病，如肿瘤、自身免疫性疾病、肾脏疾病、心血管疾病、炎性疾病、代谢/内分泌功能障碍或神经疾病。
• Copper-catalyzed cross-coupling of sulfonamides with aryl iodides and bromides facilitated by amino acid ligands
  作者：Wei Deng、Lei Liu、Chen Zhang、Min Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.149

  日期：2005.10

  A highly general, convenient, and inexpensive catalyst system was developed for the N-arylation of sulfonamides with aryl iodides or bromides by using 5–20 mol % of CuI as catalyst, 20 mol % of N-methylglycine (for aryl iodides) or N,N-dimethylglycine (for aryl bromides) as ligand, and K3PO4 as base.

  高度通常，方便，廉价的催化剂体系用于将显影Ñ通过使用5-20％（摩尔）的CuI作为催化剂的，20摩尔％的与芳基碘化物或溴化物磺胺-arylation Ñ -methylglycine（为芳基碘化物）或ñ，N-二甲基甘氨酸（对于芳基溴化物）为配体，K 3 PO 4为碱。