O-<(E)-(1R,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-hept-2-en-1-yl> 2,2,2-trichloroacetimidate | 140381-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-<(E)-(1R,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-hept-2-en-1-yl> 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: [(E,1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hept-2-enyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 140381-98-2
• 化学式: C₁₄H₂₂Cl₃NO₃
• 分子量: 358.693
• InChiKey: LXKKRXGSVDLHCM-PWCIDYIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-<(E)-(1R,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-hept-2-en-1-yl> 2,2,2-trichloroacetimidate 在 二(氰基苯)二氯化钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化烯丙基酰亚胺的重排

  摘要：

  由二氯双-（苄腈）钯（II）催化的N-苯基亚氨酸甲酯烯丙基4a-▾的多- [3,3]-σ重排表明，N-烯丙基-N-苯基酰胺具有良好的收率，可以很好地取代具有迄今为止，还没有排除环化引起的烯丙基转移。使用仲烯丙醇的三氯乙酰亚胺酸酯作为底物，钯（II）催化剂在室温下实现完全（E）立体选择性重排，并进行完全手性转移。该反应已经应用于从（R）-2，3-0-异亚丙基甘油醛氢化物（17）开始的（R）-N-（三氯乙酰基）降冰片酚（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88203-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1S,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-2-trimethylsilyl-hept-2-en-1-ol 在 甲醇 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.25h， 生成 O-<(E)-(1R,4'R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-hept-2-en-1-yl> 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化烯丙基酰亚胺的重排

  摘要：

  由二氯双-（苄腈）钯（II）催化的N-苯基亚氨酸甲酯烯丙基4a-▾的多- [3,3]-σ重排表明，N-烯丙基-N-苯基酰胺具有良好的收率，可以很好地取代具有迄今为止，还没有排除环化引起的烯丙基转移。使用仲烯丙醇的三氯乙酰亚胺酸酯作为底物，钯（II）催化剂在室温下实现完全（E）立体选择性重排，并进行完全手性转移。该反应已经应用于从（R）-2，3-0-异亚丙基甘油醛氢化物（17）开始的（R）-N-（三氯乙酰基）降冰片酚（18）的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88203-x

文献信息

• On the palladium(II)-catalyzed rearrangement of allyl imidates
  作者：Peter Metz、Cornelia Mues、Andreas Schoop

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88203-x

  日期：1992.1

  Polyhetero-[3,3]-sigmatropic rearrangements of allyl N-phenylimidates 4a - ▾ catalyzed by dichlorobis- (benzonitrile)palladium(II) are shown to afford N-allyl-N-phenylamides in good to excellent yields for substitution patterns that have so far precluded cyclization-induced allyl shifts. Using trichloroacetimidates of secondary allyl alcohols as substrates, the palladium(II)-catalyst effects a completely (E)

  由二氯双-（苄腈）钯（II）催化的N-苯基亚氨酸甲酯烯丙基4a-▾的多- [3,3]-σ重排表明，N-烯丙基-N-苯基酰胺具有良好的收率，可以很好地取代具有迄今为止，还没有排除环化引起的烯丙基转移。使用仲烯丙醇的三氯乙酰亚胺酸酯作为底物，钯（II）催化剂在室温下实现完全（E）立体选择性重排，并进行完全手性转移。该反应已经应用于从（R）-2，3-0-异亚丙基甘油醛氢化物（17）开始的（R）-N-（三氯乙酰基）降冰片酚（18）的合成。