(R)-3-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)-1H-indole | 1029963-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)-1H-indole；3-[(1R)-2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 1029963-27-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: KXWHRWBOHSXZSY-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-nitro-4-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]benzene 在 (S)-4-isopropyl-2-(3-((S)-4-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pentan-3-yl)-4,5-dihydrooxazole 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-3-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)-1H-indole 、 (S)-3-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indole with electron deficient trans-β-nitroalkenes using Zn(II)–oxazoline–imidazoline catalysts

  摘要：

  The catalytic asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indole with trans-beta-nitroolefins has been developed via the catalysis of Zn(II)-oxazoline-imidazoline complexes. The reaction furnished nitroalkylated indoles in excellent yields (up to 95%) and with high enantioselectivities (up to 99% ee). The effects of solvent, temperature, the metal-triflate, and the ligand structure on the reaction are discussed. The substrates of the reaction can be substituted aromatic nitroolifins. The higher reactivity and enantioselectivity of the reaction could be due to the activation and asymmetric induction of chiral Lewis acids coordinated by the nitroolefin through a 1,3-metal bonded intermediate. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.11.018

文献信息

• A Library of Chiral Imidazoline–Aminophenol Ligands: Discovery of an Efficient Reaction Sphere
  作者：Takayoshi Arai、Naota Yokoyama、Akira Yanagisawa

  DOI：10.1002/chem.200701439

  日期：2008.2.27

  ligands. Further reductive alkylation using salicylaldehydes 7-10 provided a series of imidazoline-aminophenol ligands (L9-L24). Analysis by solid-phase catalysis/circular dichroism high-throughput screening of a copper-catalyzed Henry reaction revealed that ligand L25, comprising a (S,S)-diphenylethylenediamine-derived imidazoline, (S)-phenylethylamine, and dibromophenol, was highly efficient, thus providing

  在固体载体上合成了咪唑啉-氨基苯酚配体的文库。在将手性氯甲基咪唑啉1和2固定在聚苯乙烯磺酰氯上后，用（R）-或（S）-苯乙胺（3和4）进行亲核取代提供了聚合物负载的咪唑啉-胺配体的四种组合。使用水杨醛7-10的进一步还原烷基化提供了一系列咪唑啉-氨基苯酚配体（L9-L24）。通过固相催化/圆二色性对铜催化的亨利反应进行高通量筛选分析表明，配体L25高效，其中包括（S，S）-二苯基乙二胺衍生的咪唑啉，（S）-苯乙胺和二溴苯酚，因此可提供95％ee的硝基甲烷和苯甲醛加合物。立体定向中心的组合对于促进高度立体选择性反应至关重要。还通过吲哚和硝基烯烃的弗瑞德-克来福特烷基化反应检测了L25的独特反应范围，以得到最高83％ee的加合物。
• Asymmetric Friedel–Crafts reaction of N-heterocycles and nitroalkenes catalyzed by imidazoline–aminophenol–Cu complex
  作者：Naota Yokoyama、Takayoshi Arai

  DOI：10.1039/b904275j

  日期：——

  Catalytic asymmetric Friedel–Crafts reaction of pyrrole with nitroalkenes was smoothly catalyzed by newly synthesized nitro-substituted imidazoline–aminophenol (1b)–Cu complex to give the adduct with up to 92% ee.

  新合成的硝基取代咪唑啉–氨基苯酚 (1b)–铜复合物顺利催化了吡咯与硝基烯烃的催化不对称Friedel–Crafts反应，产物的对映体过量达到92%。
• Chiral Bis(oxazolidine)pyridine–Copper-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes
  作者：Takayoshi Arai、Toru Sato

  DOI：10.1055/s-0033-1340311

  日期：——

  asymmetric Friedel–Crafts reaction of indoles with nitroalkenes was catalyzed by the stereochemically tunable bis(oxazolidine)pyridine (PyBodine)–Cu(OTf)2 complex. Using the PyBodine(Val)–Cu(OTf)2 catalyst gave the Friedel–Crafts ­adducts with highly enantioselective manner. For the 1,4-bis[(E)-2-nitrovinyl]benzene, the reaction proceeded in a meso-trick manner to give the chiral double Friedel–Crafts adduct

  吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 反应由立体化学可调的双（恶唑烷）吡啶（PyBodine）-Cu（OTf）2 络合物催化。使用 PyBodine(Val)-Cu(OTf)2 催化剂以高度对映选择性的方式生成 Friedel-Crafts 加合物。对于 1,4-双[(E)-2-硝基乙烯基]苯，反应以细观技巧进行，得到对映体过量 97% 的手性双弗里德尔-克拉夫茨加合物。