(+)-(3Z,9Z,6R,7S)-6,7-epoxy-3,9-octadecadiene | 105228-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+)-(3Z,9Z,6R,7S)-6,7-epoxy-3,9-octadecadiene
• 英文别名: 6S,7R-Epoxy-3Z,9Z-octadecadiene；(2R,3S)-2-[(Z)-pent-2-enyl]-3-[(Z)-undec-2-enyl]oxirane
• CAS: 105228-39-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O
• 分子量: 264.451
• InChiKey: RSWYJAMVUDLFEQ-GLPOBPIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 108.92h， 生成 (+)-(3Z,9Z,6R,7S)-6,7-epoxy-3,9-octadecadiene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (3Z,9Z,6S,7R) and (3Z,9Z,6R,7S)-6,7-epoxy-3,9-octadecadienes

  摘要：

  (3Z,9Z,6S,7R)-6,7-环氧-3,9-十八碳二烯(1)和(3Z,9Z,6R,7S)-6,7-环氧-3,9-十八碳二烯(2)已通过八步从2-戊炔-1-醇立体选择性地合成，总产率为8%。关键步骤涉及(2E)-2-辛-5-炔-1-醇(6)的Sharpless不对称双羟化。新的合成方法适用于1和2的克级制备，并可用于生产足够数量的性信息素组分，以管理茶园害虫。[图形]。

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1342842

文献信息

• 手性(3Z ,9Z)-6,7-环氧十八碳二烯的对映选 择性合成方法
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN106674155B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明公开了手性(3Z,9Z)‑6,7‑环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法，属于茶尺蠖防治技术领域。本发明的以易得的(2Z,5Z)‑辛二烯‑1‑醇(3)为起始原料，提供了高效、高立体选择性的茶尺蠖性信息素左旋体及右旋体的合成方法。本发明各步骤操作简单，纯化简单，很多步骤不需纯化即可直接进行下步反应，所用试剂均为常用易得廉价试剂，路线较短，适合大规模生产。本发明还通过EAG(触角电位)和风洞实验初步判断了左旋体1具有更好的诱捕茶尺蠖的能力，而右旋体2对于茶尺蠖基本没有诱捕活性。这使得不对称合成光学活性性信息素有望在农业绿色防治中得到广泛应用。
• 一种茶尺蠖性信息素的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN106967014A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明茶尺蠖性信息素的合成方法，属于药物合成领域，具体为：(2E)‑2‑烯基‑5‑炔基‑1‑辛醇在金鸡纳碱类催化剂作用下，得到手性5‑炔基‑1,2,3‑三辛醇。在碱性条件下，此三辛醇与对甲苯甲酰氯反应生成1,2‑环氧‑3‑对甲苯磺酸酯‑5‑辛炔，再在碱性条件下，与1‑癸炔、三氟化硼反应生成3,9‑二炔‑6‑对甲苯磺酸酯‑7‑十八醇。再与碳酸钾反应生成6,7‑环氧‑3,9‑二炔十八烷，最后，催化加氢得到茶尺蠖性信息素。本发明的茶尺蠖性信息素的合成方法，操作简单，条件温和，适合大量生产。
• Synthesis of the enantiomers of (3 Z ,9 Z )- cis -6,7-epoxy-3,9-octadecadiene, one of the major components of the sex pheromone of Ectropis oblique Prout
  作者：Jie Yu、Feng Guo、Yun-Qiu Yang、Hui-Hui Gao、Ru-Yan Hou、Xiao-Chun Wan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.04.010

  日期：2017.6

  Both enantiomers of (3Z,9Z)-cis-6,7-epoxy-3,9-octadecadiene, one of which is the major component of the sex pheromone of Ectropis oblique Prout, were synthesized in 23% overall yield for the (-)-(6S,7R)-enantiomer and 18% yield for the (+)-(6R,7S)-isomer. This protocol uses a sequential regioselective ring-opening strategy and provides a convenient and reliable access to other structurally related insect sex pheromones. Preliminary biological studies revealed that (-)-(6S,7R)-2a was roughly as active as the natural pheromone, while racemic (+/-)-2 was less bioactive and (+)-2b was much less bioactive. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of chiral bis-homoallylic epoxides. A new class of lepidopteran sex attractants
  作者：Jocelyn G. Millar、Edward W. Underhill

  DOI：10.1021/jo00374a046

  日期：1986.11
• Total synthesis of (3<i>Z</i>,9<i>Z</i>,6<i>S</i>,7<i>R</i>) and (3<i>Z</i>,9<i>Z</i>,6<i>R</i>,7<i>S</i>)-6,7-epoxy-3,9-octadecadienes
  作者：Kai Xu、Shuai Zhao、Jia-Kuan Xu、Ming-Wei Shan、Jia-Li Yu、Yu-Bo Wang、Cheng-Fang Zhang、Xin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2017.1342842

  日期：2017.10.18

  (3Z,9Z,6S,7R)-6,7-epoxy-3,9-octadecadiene (1) and (3Z,9Z,6R,7S)-6,7-epoxy-3,9-octadecadiene (2) have been stereoselectively synthesized in eight steps from 2-pentyn-1-ol with an overall yield of 8%. The key steps involved the Sharpless asymmetric dihydroxylation of (2E)-oct-2-en-5-yn-1-ol (6). The new synthetic method is suitable for multigram-scale preparation of 1 and 2 and might be used for producing sufficient quantities of the sex pheromone components for management of the pest of tea plantations.[GRAPHICS].

  (3Z,9Z,6S,7R)-6,7-环氧-3,9-十八碳二烯(1)和(3Z,9Z,6R,7S)-6,7-环氧-3,9-十八碳二烯(2)已通过八步从2-戊炔-1-醇立体选择性地合成，总产率为8%。关键步骤涉及(2E)-2-辛-5-炔-1-醇(6)的Sharpless不对称双羟化。新的合成方法适用于1和2的克级制备，并可用于生产足够数量的性信息素组分，以管理茶园害虫。[图形]。