1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethanone | 1141447-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 1141447-91-7
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: YJNGVBDSXUOQDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 对甲氧基苯乙酮 在 SiW₁₁O₄₀Ru^(7-)*4C₁₀H₈N₂*3Cu⁽²⁺⁾*K⁽¹⁺⁾*14H₂O 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  金属-有机框架中光催化和铜催化的合并用于氧化 C-C 键的形成

  摘要：

  使用环境友好且廉价的氧气作为氧化剂，通过光催化氧化偶联从低反应性 sp 3 C-H 键直接形成新的 C-C 键是可持续化学的一个重要领域。通过将光氧化还原催化剂 [SiW 11 O 39 Ru(H 2 O)] 5-引入铜基金属有机骨架的孔隙中，实现了一种将铜催化/钌光催化合并到一个单一 MOF 中的新方法。直接的 Cu II –O–W(Ru) 桥使两种金属催化剂具有协同作用，使其能够应用于苯乙酮和N的氧化偶联 C–C 键形成的催化-苯基-四氢异喹啉具有优异的转化率和尺寸选择性。该方法利用可见光光氧化还原催化在温和条件下由N-苯基-四氢异喹啉生成亚胺离子中间体，并易于与Cu催化的亲核试剂活化结合。还研究了使用类似 Cu 基片但嵌入光氧化还原催化阴离子的对照催化实验以进行比较。

  DOI：

  10.1039/c4sc02362e

文献信息

• An efficient copper-catalyzed oxidative Mannich reaction between tertiary amines and methyl ketones
  作者：Youming Shen、Mo Li、Sizhuo Wang、Tianguang Zhan、Ze Tan、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1039/b819657e

  日期：——

  An efficient oxidative Mannich reaction between tertiary amines and unmodified methyl ketones has been developed, using copper salts as the catalyst and O(2) as the oxidant.

  使用铜盐作为催化剂，O（2）作为氧化剂，已开发出叔胺与未改性甲基酮之间的有效氧化曼尼希反应。
• Merging of the photocatalysis and copper catalysis in metal–organic frameworks for oxidative C–C bond formation
  作者：Dongying Shi、Cheng He、Bo Qi、Cong Chen、Jingyang Niu、Chunying Duan

  DOI：10.1039/c4sc02362e

  日期：——

  was achieved. The direct CuII–O–W(Ru) bridges made the two metal catalyses being synergetic, enabling the application on the catalysis of the oxidative coupling C–C bond formation from acetophenones and N-phenyl-tetrahydroisoquinoline with excellent conversion and size-selectivity. The method takes advantage of visible light photoredox catalysis to generate iminium ion intermediate from N-phenyl-tetrahydroisoquinoline

  使用环境友好且廉价的氧气作为氧化剂，通过光催化氧化偶联从低反应性 sp 3 C-H 键直接形成新的 C-C 键是可持续化学的一个重要领域。通过将光氧化还原催化剂 [SiW 11 O 39 Ru(H 2 O)] 5-引入铜基金属有机骨架的孔隙中，实现了一种将铜催化/钌光催化合并到一个单一 MOF 中的新方法。直接的 Cu II –O–W(Ru) 桥使两种金属催化剂具有协同作用，使其能够应用于苯乙酮和N的氧化偶联 C–C 键形成的催化-苯基-四氢异喹啉具有优异的转化率和尺寸选择性。该方法利用可见光光氧化还原催化在温和条件下由N-苯基-四氢异喹啉生成亚胺离子中间体，并易于与Cu催化的亲核试剂活化结合。还研究了使用类似 Cu 基片但嵌入光氧化还原催化阴离子的对照催化实验以进行比较。
• Visible light mediated photocatalytic oxidative coupling reaction of N -phenyl tetrahydroisoquinoline with β-keto acids
  作者：Su Jin Kwon、Min Gyun Gil、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.026

  日期：2017.4

  A visible light mediated photocatalytic oxidative coupling reaction of N-phenyl tetrahydroisoquinoline with β-keto acids has been developed. This approach provides a mild and operationally simple access to the synthesis of C1-acylmethylated tetrahydroisoquinolines.

  已经开发了N-苯基四氢异喹啉与β-酮酸的可见光介导的光催化氧化偶联反应。这种方法为合成C1-酰基甲基化的四氢异喹啉提供了温和且操作简单的途径。
• Visible light-induced oxidative coupling reaction: easy access to Mannich-type products
  作者：Guolei Zhao、Chao Yang、Lin Guo、Hongnan Sun、Chao Chen、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c2cc17130a

  日期：——

  An efficient methodology for the functionalization of sp3 C–H bond adjacent to nitrogen has been developed utilizing visible light-induced photoredox catalysis. Through optimization of solvent and light source, the reaction can be rapidly achieved to provide the desired product under mild reaction conditions.

  利用可见光诱导的光氧化还原催化，开发了一种有效的邻氮 sp3 C-H 键功能化方法。通过溶剂和光源的优化，可以在温和的反应条件下快速实现反应，得到所需的产物。
• Thiourea-catalyzed Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i> -Phenyl Tetrahydroisoquinoline with β-Keto Acids
  作者：Hyun Jung Jeong、Yong Hwan Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11354

  日期：2018.1