1,4,6,7,10,11-hexahexyloxytriphenylene | 161691-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4,6,7,10,11-hexahexyloxytriphenylene
• 英文别名: 1,4,6,7,10,11-Hexahexoxytriphenylene
• CAS: 161691-06-1
• 化学式: C₅₄H₈₄O₆
• 分子量: 829.257
• InChiKey: QMVIBUZKRFBPTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6,7,10,11-hexahexyloxytriphenylene 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以19%的产率得到2-chloro-1,4,6,7,10,11-hexahexyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  α-Halogenation of triphenylene-based discotic liquid crystals: towards a chiral nucleus

  摘要：

  为了在螺旋扭曲的三亚苯核基础上制备手性盘状液晶，我们开发了一条引入 δ-氟、-氯和-溴取代基的路线，并证明了多重 δ-卤化也是可行的。单取代衍生物都显示出更强的介相稳定性，而多卤化衍生物则抑制了介相的形成。令人惊讶的是，2,3,6,7,10,11-六己氧基三亚苯（HAT6）与一氯化碘反应的结果是氯化而不是碘化。

  DOI：

  10.1039/a606447g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(己氧基)苯 、 3,3',4,4'-tetrahexyloxybiphenyl 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以13%的产率得到1,4,6,7,10,11-hexahexyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of Unsymmetrically Substituted Triphenylenes

  摘要：

  使用氯化铁 (III) 氧化偶联 3,3',4,4'-四己氧基联苯和苯衍生物，然后用甲醇进行还原处理，提供了一种简单、通用的不对称取代苯并菲的合成方法。这些分子是生产新型盘状液晶的必要条件，并且包括具有 α 取代基和其他以前不可能获得的取代模式的系统。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3853

文献信息

• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TRIPHENYLENES, USEFUL AS DISCOTIC LIQUID CRYSTALS
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LTD

  公开号：EP0703885A1

  公开（公告）日：1996-04-03
• [EN] SYNTHESIS OF SUBSTITUTED TRIPHENYLENES, USEFUL AS DISCOTIC LIQUID CRYSTALS<br/>[FR] SYNTHESE DE TRIPHENILENES SUBSTITUES UTILES POUR LES CRISTAUX LIQUIDES EN FORME DE DISQUE
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：WO1994029243A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) Unsymmetrically substituted triphenylenes required in the synthesis of polymeric discotic liquid crystals are made using iron (III) chloride in organic solvent at room temperature to effect the oxidative coupling of 1,2-dialkoxybenzenes to 3,3',4,4'-tetraalkoxybiphenyls. This is followed by a reductive workup. The same oxidation-reduction protocol also proves effective in the trimerisation of 1,2-dialkoxybenzenes.(FR) Les triphénylènes à substitution asymétrique nécessaires à la synthèse des cristaux liquides (en disque) sont obtenus en utilisant du chlorure de fer (III), contenu dans un solvant organique à température ambiante, pour réaliser la liaison oxydante de 1,2-dialkoxybenzènes et de 3,3',4,4'-tétra-alkoxybiphényles. Ceci est suivi d'un bilan réducteur. Le même protocole d'oxydo-réduction a prouvé son efficacité dans la trimérisation des 1,2-dialkoxybenzènes.
• Versatile Synthesis of Unsymmetrically Substituted Triphenylenes
  作者：Neville Boden、Richard J. Bushby、Andrew N. Cammidge、Gareth Headdock

  DOI：10.1055/s-1995-3853

  日期：1995.1

  Oxidative coupling of 3,3’,4,4’-tetrahexyloxybiphenyl and a benzene derivative using iron(III) chloride, followed by a reductive workup with methanol, provides an easy, versatile synthesis of unsymmetrically substituted triphenylenes. These molecules are essential requisites for the production of new discotic liquid crystals and include systems with α-substituents and other substitution patterns previously impossible to obtain.

  使用氯化铁 (III) 氧化偶联 3,3',4,4'-四己氧基联苯和苯衍生物，然后用甲醇进行还原处理，提供了一种简单、通用的不对称取代苯并菲的合成方法。这些分子是生产新型盘状液晶的必要条件，并且包括具有 α 取代基和其他以前不可能获得的取代模式的系统。
• α-Halogenation of triphenylene-based discotic liquid crystals: towards a chiral nucleus
  作者：Neville Boden、Richard J. Bushby、Andrew N. Cammidge、Sarah Duckworth、Gareth Headdock

  DOI：10.1039/a606447g

  日期：——

  In an attempt to prepare chiral discotic liquid crystals based on a helically twisted triphenylene nucleus a route has been developed for the introduction of α-fluoro, -chloro and -bromo substituents and it is shown that multiple α-halogenation is also possible. The monosubstituted derivatives all show enhanced mesophase stability whilst formation of the mesophase is suppressed for the polyhalogenated derivatives. Rather surprisingly, reaction of 2,3,6,7,10,11-hexahexyloxytriphenylene (HAT6) with iodine monochloride results in chlorination rather than iodination.

  为了在螺旋扭曲的三亚苯核基础上制备手性盘状液晶，我们开发了一条引入 δ-氟、-氯和-溴取代基的路线，并证明了多重 δ-卤化也是可行的。单取代衍生物都显示出更强的介相稳定性，而多卤化衍生物则抑制了介相的形成。令人惊讶的是，2,3,6,7,10,11-六己氧基三亚苯（HAT6）与一氯化碘反应的结果是氯化而不是碘化。