bis(3-tert-butylpyrazol-1-yl)-(pyridin-2-yl)methane | 1240795-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(3-tert-butylpyrazol-1-yl)-(pyridin-2-yl)methane
• 英文别名: 2-[Bis(3-tert-butylpyrazol-1-yl)methyl]pyridine
• CAS: 1240795-91-8
• 化学式: C₂₀H₂₇N₅
• 分子量: 337.468
• InChiKey: PCACBGUSUCPDPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-tert-butylpyrazol-1-yl)-(pyridin-2-yl)methane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计用于反应：末端铜镍及其在催化CH胺中的应用

  摘要：

  双（吡唑基）甲烷家族的异蝎子酸酯配体已被用于稳定铜甲苯磺腈的末端。这些物质是铜催化的直接CHH胺化和腈转移中的高活性中间体。合成了新的含全氟烷基吡唑基和吡啶基的配体，以与反应性的铜氮烯中心配位。通过与SO 2 t反应，在低温下制备了四种不同的甲苯磺酰基铜腈BuPhINTs和铜（I）乙腈络合物。关于膦的亚胺化和苯乙烯的叠氮化，已经阐明了它们的化学计量反应性。通过高度着色物质的UV / Vis光谱研究了铜氮烯的形成和热衰变。此外，还通过冷冻UHR-ESI质谱和DFT计算研究了这些化合物。此外，已经开发了一种温和的催化程序，其中铜亚硝基前体能够实现环己烷和甲苯的CH氨化以及苯乙烯的叠氮化。

  DOI：

  10.1002/anie.201713171
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 3-叔丁基-1H-吡唑 在 sodium hydride 、 氯化亚砜 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到bis(3-tert-butylpyrazol-1-yl)-(pyridin-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  有效合成取代双（吡唑基）（2-吡啶基）甲烷配体的新合成策略

  摘要：

  介绍了新的取代的异蝎形配体的一般一锅法合成。这些混合官能度配体是在催化彼得森重排中获得的，该重排由取代的吡唑、亚硫酰氯和醛开始。因此，能够合成多官能三齿配体，并且除了两个吡唑基团之外，它们还包含与配位化学相关的其他官能团。此外，通过取代吡唑环可以很容易地在配体中定义空间位阻。通过结合供体功能和空间需求的多功能性，可以系统地调整双（吡唑基）甲烷配体的性质。报道了 11 个双（吡唑基）甲烷配体的合成和完整表征。其中两个也具有结构特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000198

文献信息

• Biomimetic Hydroxylation Catalysis Through Self‐Assembly of a Bis(pyrazolyl)methane Copper–Peroxo Complex
  作者：Claudia Wilfer、Patricia Liebhäuser、Hannes Erdmann、Alexander Hoffmann、Sonja Herres‐Pawlis

  DOI：10.1002/ejic.201402957

  日期：2015.1

  four copper complexes (with copper in the oxidation states I and II) with the bis(pyrazolyl)methane ligands HC(3-tBuPz)2(Py) and HC(3-tBuPz)2(Qu). With the quinolinyl ligand (2-quinolinyl)bis(3-tert-butylpyrazolyl)methane [HC(3-tBuPz)2(Qu)] we obtained the tetrahedral monofacial complex [CuClHC(3-tBuPz)2(Qu)}] (C1) and with the pyridinyl ligand (2-pyridinyl)bis(3-tert-butylpyrazolyl)methane [HC(3-tBuPz)2(Py)]

  我们用双（吡唑基）甲烷配体 HC(3-tBuPz)2(Py) 和 HC(3-tBuPz)2(Qu) 合成并表征了四种铜配合物（铜处于氧化态 I 和 II）。使用喹啉基配体（2-喹啉基）双（3-叔丁基吡唑基）甲烷 [HC(3-tBuPz)2(Qu)]，我们获得了四面体单面复合物 [CuClHC(3-tBuPz)2(Qu)} ] (C1) 和吡啶基配体 (2-吡啶基) 双 (3-叔丁基吡唑基) 甲烷 [HC(3-tBuPz)2(Py)] 我们获得了三种配合物 [CuClHC(3-tBuPz)2 (Py)}] (C2)、[CuBr2HC(3-tBuPz)2(Py)}] (C3) 和 [CuCl2HC(3-tBuPz)2(Py)}] (C4)，它们也是单面协调。莫
• Designed To React: Terminal Copper Nitrenes and Their Application in Catalytic C−H Aminations
  作者：Julian Moegling、Alexander Hoffmann、Fabian Thomas、Nicole Orth、Patricia Liebhäuser、Ulrich Herber、Robert Rampmaier、Julia Stanek、Gerhard Fink、Ivana Ivanović-Burmazović、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1002/anie.201713171

  日期：2018.7.16

  Heteroscorpionate ligands of the bis(pyrazolyl)methane family have been applied in the stabilisation of terminal copper tosyl nitrenes. These species are highly active intermediates in the copper‐catalysed direct C−H amination and nitrene transfer. Novel perfluoroalkyl‐pyrazolyl‐ and pyridinyl‐containing ligands were synthesized to coordinate to a reactive copper nitrene centre. Four distinct copper

  双（吡唑基）甲烷家族的异蝎子酸酯配体已被用于稳定铜甲苯磺腈的末端。这些物质是铜催化的直接CHH胺化和腈转移中的高活性中间体。合成了新的含全氟烷基吡唑基和吡啶基的配体，以与反应性的铜氮烯中心配位。通过与SO 2 t反应，在低温下制备了四种不同的甲苯磺酰基铜腈BuPhINTs和铜（I）乙腈络合物。关于膦的亚胺化和苯乙烯的叠氮化，已经阐明了它们的化学计量反应性。通过高度着色物质的UV / Vis光谱研究了铜氮烯的形成和热衰变。此外，还通过冷冻UHR-ESI质谱和DFT计算研究了这些化合物。此外，已经开发了一种温和的催化程序，其中铜亚硝基前体能够实现环己烷和甲苯的CH氨化以及苯乙烯的叠氮化。
• Novel Synthetic Strategy towards the Efficient Synthesis of Substituted Bis(pyrazolyl)(2-pyridyl)methane Ligands
  作者：Alexander Hoffmann、Ulrich Flörke、Markus Schürmann、Sonja Herres-Pawlis

  DOI：10.1002/ejoc.201000198

  日期：2010.7

  Additionally, the steric hindrance is easily defined in the ligands by the substitution of the pyrazole rings. By combination of the versatility in donor function and steric demand, a systematic tuning of the properties of the bis(pyrazolyl)methane ligands is possible. The synthesis and full characterization of 11 bis(pyrazolyl)methane ligands are reported. Two of these were structurally characterized

  介绍了新的取代的异蝎形配体的一般一锅法合成。这些混合官能度配体是在催化彼得森重排中获得的，该重排由取代的吡唑、亚硫酰氯和醛开始。因此，能够合成多官能三齿配体，并且除了两个吡唑基团之外，它们还包含与配位化学相关的其他官能团。此外，通过取代吡唑环可以很容易地在配体中定义空间位阻。通过结合供体功能和空间需求的多功能性，可以系统地调整双（吡唑基）甲烷配体的性质。报道了 11 个双（吡唑基）甲烷配体的合成和完整表征。其中两个也具有结构特征。