2,4-bis(4-ethoxyphenyl)but-1-en-3-yne | 1548411-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-bis(4-ethoxyphenyl)but-1-en-3-yne
• 英文别名: 1-Ethoxy-4-[3-(4-ethoxyphenyl)but-3-en-1-ynyl]benzene；1-ethoxy-4-[3-(4-ethoxyphenyl)but-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 1548411-62-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: OIWYYTBTXMCAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯乙醚 在 di-μ-chlorobis{hydrogen bis(diphenylphosphito)(1-)-P,P'}dipalladium 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到2,4-bis(4-ethoxyphenyl)but-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Phosphinito钯（ii）配合物作为合成1,3-炔烃，芳族炔烃和ynones的催化剂

  摘要：

  空气稳定的膦基钯（II）配合物（Ph1-Phoxide）被发现是形成CC键的有效催化剂。末端炔偶联形成宝石-1,3-烯炔作为唯一的反应产物。芳炔可以由末端炔与卤代芳族化合物的偶联（Sonogashira偶联）合成。膦基钯（II）配合物还催化酰氯与末端炔烃之间的偶联（Sonogashira偶联），从而以优异的产率提供了炔酮。

  DOI：

  10.1039/c6ra28855c

文献信息

• Reactivity Switch Enabled by Counterion: Highly Chemoselective Dimerization and Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Caixia Xu、Weiyuan Du、Yi Zeng、Bin Dai、Hao Guo

  DOI：10.1021/ol403684a

  日期：2014.2.7

  A counterion-controlled reactivity tuning in Pd-catalyzed highly chemoselective and regioselective dimerization and hydration of terminal alkynes is reported. The use of acetate as counterion favors the formation of an alkenyl alkynyl palladium intermediate which forms hitherto less reported 1,3-diaryl-substituted conjugated enynes after reductive elimination. Using chloride, which is a better leaving

  据报道，Pd催化的高化学选择性和区域选择性二聚化和末端炔烃的水合反应具有抗衡离子控制的反应性。使用乙酸盐作为抗衡离子有利于形成烯基炔基钯中间体，该中间体在还原消除后形成迄今报道较少的1，3-二芳基取代的共轭炔。使用作为较好离去基团的氯离子导致在烯基钯中间体上与氢氧化物进行阴离子交换，在还原消除和互变异构化之后，水合产物得以交换。