N-(3,5-二氯吡啶-4-基)[5-苄氧基-1-(4-氟苄基)-吲哚-3-基]-乙醛酸酰胺 | 656237-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-(3,5-二氯吡啶-4-基)[5-苄氧基-1-(4-氟苄基)-吲哚-3-基]-乙醛酸酰胺
• 英文名称: N-(3,5-dichloropyridin-4-yl) [5-benzyloxy-1-(4-fluorobenzyl)-indol-3-yl]-glyoxylic acid amide
• 英文别名: N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-[5-benzyloxy-1-(4-fluorobenzyl)-indol-3-yl]-glyoxylic acid amide；N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-[5-benzyloxy-1-(4-fluorobenzyl)indol-3-yl]glyoxylamide；N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-[5-benzyloxy1-(4-fluorobenzyl)-indol-3-yl]glyoxylamide；N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-2-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-phenylmethoxyindol-3-yl]-2-oxoacetamide
• CAS: 656237-85-3
• 化学式: C₂₉H₂₀Cl₂FN₃O₃
• 分子量: 548.401
• InChiKey: PFTMHQHPCGBNAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-二氯吡啶-4-基)[5-苄氧基-1-(4-氟苄基)-吲哚-3-基]-乙醛酸酰胺 在 三溴化硼 、 sodium hydroxide 、 水 、 甲烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到N-(3,5-dichloro-4-pyridinyl)-2-[1-(4-fluorobenzyl)-5-hydroxy-1H-indol-3-yl]-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HOCHREINEN HYDROXYINDOLYLGLYOXYLSÄUREAMIDEN
  [EN] METHOD FOR PRODUCING HIGHLY PURE HYDROXY INDOLYL GLYOXYLIC ACID AMIDES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AMIDES D'ACIDE HYDROXY-INDOLYLGLYOXYLE DE GRANDE PURETE

  摘要：

  该发明涉及一种高产和特别纯净的羟基吲哚基乙酰甘氨酸酰胺的制备方法。

  公开号：

  WO2004013127A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二氯吡啶 、 5-benzyloxy-1-(4-fluorobenzyl)indol-3-yl-glyoxylic acid chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(3,5-二氯吡啶-4-基)[5-苄氧基-1-(4-氟苄基)-吲哚-3-基]-乙醛酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HOCHREINEN HYDROXYINDOLYLGLYOXYLSÄUREAMIDEN
  [EN] METHOD FOR PRODUCING HIGHLY PURE HYDROXY INDOLYL GLYOXYLIC ACID AMIDES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AMIDES D'ACIDE HYDROXY-INDOLYLGLYOXYLE DE GRANDE PURETE

  摘要：

  该发明涉及一种高产和特别纯净的羟基吲哚基乙酰甘氨酸酰胺的制备方法。

  公开号：

  WO2004013127A1

文献信息

• 5-hydroxyindoles with N-oxide groups and the use thereof as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20040266760A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The invention relates to substituted 5-hydroxyindoles with N-oxide groups, processes for their preparation, pharmaceutical preparations which comprise these compounds, and the pharmaceutical use of these compounds, which are inhibitors of phosphodiesterase 4, as active ingredients for the treatment of disorders which can be influenced by inhibition of phosphodiesterase 4 activity in particular in immunocompetent cells (e.g. macrophages and lymphocytes) by the compounds of the invention.

  本发明涉及带有N-氧化物基团的取代5-羟基吲哚，其制备过程，包括这些化合物的制药制剂，以及这些化合物的药物用途，作为磷酸二酯酶4的抑制剂，用于治疗特定的可以通过抑制磷酸二酯酶4活性影响免疫细胞（例如巨噬细胞和淋巴细胞）的疾病。
• [DE] 5-HYDROXYINDOLE MIT N-OXIDGRUPPEN UND DEREN VERWENDUNG ALS PHOSPHODIESTERASE 4 HEMMER<br/>[EN] 5-HYDROXYINDOLES WITH N-OXIDE GROUPS AND USE THEREOF AS A PHOSPHODIESTERASE 4 INHIBITOR<br/>[FR] 5-HYDROXY-INDOLES COMPORTANT DES GROUPES N-OXYDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE 4
  申请人：ELBION AG

  公开号：WO2004094406A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Die Erfindung betrifft substituierte 5-Hydroxyindole mit N-Oxidgruppen, Verfahren zu deren Herstellung, pharmazeutische Zubereitungen, die diese Verbindungen enthalten sowie die pharmazeutische Verwendung dieser Verbindungen, die Inhibitoren der Phosphodiesterase 4 sind, als Wirkstoffe zur Behandlung von Erkrankungen, die mit einer Hemmung der Phosphodiesterase 4-Aktivität insbesondere in immunkompetenten Zellen (z.B. Makrophagen und Lymphozyten) durch die erfindungsgemässen Verbindungen zu beeinflussen sind.

  本发明涉及带有N-氧化基的取代5-羟基吲哚，其制备方法，包含这些化合物的制药制剂以及这些化合物的制药用途，作为磷酸二酯酶4的抑制剂，用于治疗与磷酸二酯酶4活性抑制尤其在免疫能力细胞（例如巨噬细胞和淋巴细胞）中相关的疾病，可以通过本发明的化合物来影响。
• Process for preparing high-purity hydroxyindolylglyoxylamides
  申请人：——

  公开号：US20040063939A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The invention relates to a process for preparing hydroxyindolylglyoxylamides in high yields and particularly pure form.

  本发明涉及一种制备高产率、特别纯的羟基吲哚基乙醛酰胺的工艺。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HOCHREINEN HYDROXYINDOLYLGLYOXYLS&Auml;UREAMIDEN
  申请人：Elbion AG

  公开号：EP1525197A1

  公开（公告）日：2005-04-27
• US7122674B2
  申请人：——

  公开号：US7122674B2

  公开（公告）日：2006-10-17